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二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的性質(zhì)、應用及制備

2024/11/19 9:37:23 作者:飛斯

背景及概述

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是一種有機化合物,其化學結(jié)構(gòu)包含三個硫原子和兩個芳香環(huán)(噻吩)。以下是二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)

外觀:二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是無色晶體或黃色晶體;

溶解性:可溶于常見有機溶劑,如氯仿、二甲基亞砜和氯苯等;

穩(wěn)定性:二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是在常規(guī)條件下相對穩(wěn)定。

用途

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩廣泛應用于有機光電器件領域,例如有機太陽能電池和有機場效應晶體管等。它可用作電子傳輸材料和光吸收材料,具有良好的導電性和光電響應性能;其優(yōu)異的化學穩(wěn)定性,也可用于有機合成反應中。

制法

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成方法有多種途徑,其中一種常用的方法是利用芳香和非芳香硫醚化合物在存在堿催化劑的條件下經(jīng)過環(huán)狀化合成反應得到[1]。

圖1 二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成反應式.png

圖1 二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成反應式

本發(fā)明涉及一種二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的制備方法,包括以下步驟:(1)通過對3-溴代噻吩的溴鋰交換、氯化銅的氧化偶聯(lián)制得[3,3’]-聯(lián)噻吩;(2)將制得的[3,3’]-聯(lián)噻吩經(jīng)N-溴代丁二酰亞胺NBS溴代,高產(chǎn)率制得2,2’-二溴代-[3,3’]聯(lián)噻吩;(3)對2,2’-二溴代-[3,3’]聯(lián)噻吩用TMS基團保護,制得2,2’-二溴代-5,5’-二(三甲基硅基)-[3,3’]-聯(lián)噻吩;(4)對2,2’-二溴代-5,5’-二(三甲基硅基)-[3,3’]-聯(lián)噻吩進行溴鋰交換與硫代關環(huán)可制得2,5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b;3’,2’-d]噻吩;(5)對2,5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2,3-b;3’,2’-d]噻吩經(jīng)三氟乙酸脫保護,制得二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩。

安全信息

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的毒性較低,但仍應遵循常規(guī)實驗室安全操作規(guī)程;避免與強氧化劑或強酸接觸,避免吸入其粉塵或溶液。

參考文獻

[1]Allared, Fredrik; Hellberg, Jonas; Remonen, Tommi. A convenient and improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene. Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 8 p. 1553 - 1554

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