介紹
2-巰基苯并惡唑(MBO)對(duì)銅的腐蝕具有顯著的緩蝕作用，可通過(guò)與一價(jià)銅的化學(xué)作用形成緩蝕膜，其中，MBO中的N和S原子起到較重要的作用[1]。分子式為C7H5NOS，外觀為白色-極淡的黃色晶體粉末。
圖一 2-巰基苯并惡唑
合成
加入15毫升乙醇、3毫升水、10毫摩爾鄰氨基酚、10毫摩爾二硫化碳、10毫摩爾氫氧化鉀。反應(yīng)溫度為80°C的溶劑，將混合物加熱回流3小時(shí)。加入少量沸石，趁熱過(guò)濾。將濾液加熱至70°C，倒入裝有10毫升溫水的燒杯中。溫水的溫度為60-70°C，加入1.5-2mL乙酸后，將燒杯放入冰水中冷卻沉淀物。白色透明針狀晶體，過(guò)濾和干燥后，以81%的收率獲得1.23g 2-巰基苯并惡唑[2]。
圖二 2-巰基苯并惡唑的合成
將2-氨基苯酚（1.0 mmol）、K2CO3（3.0 mmol）溶解在裝有磁力攪拌棒和隔膜的干燥管中的DMF（3 mL）中。攪拌混合物5分鐘，然后加入TMTD（0.6mmol）。然后將反應(yīng)混合物在120°C下加熱，并通過(guò)TLC進(jìn)行檢查，直至原料完成（約12小時(shí)）。將反應(yīng)冷卻至室溫，然后用飽和NH4Cl溶液淬滅，用乙酸乙酯萃取，用無(wú)水Na2SO4干燥，真空蒸發(fā)。殘余物通過(guò)快速柱色譜純化，得到所需產(chǎn)物2-巰基苯并惡唑[3]。
圖三 2-巰基苯并惡唑的合成2
苯并惡唑119.12 mg（1.0 mmol）和1,3-丙二硫醇325μL（3.0 mmol），氫氧化鉀280.55 mg（5.0 mmol），3 mL DMSO，置于配有磁力攪拌棒的反應(yīng)管中。用氬氣密封混合物，加熱并攪拌，在130°C的油浴中反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)溶液轉(zhuǎn)移到帶水洗的分液漏斗中，加入適量稀硫酸，將水相的pH值調(diào)節(jié)至1-3，用乙酸乙酯萃取有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂轉(zhuǎn)移上層有機(jī)相。干燥。減壓傾析混合物并進(jìn)行柱色譜，得到棕色固體產(chǎn)物2-巰基苯并惡唑（140mg）。收率為92.6%[4]。
圖四 2-巰基苯并惡唑的合成3
參考文獻(xiàn)
[1]嚴(yán)川偉,何毓番,林海潮,等.2-巰基苯并惡唑(MBO)在銅表面緩蝕膜研究[J].中國(guó)腐蝕與防護(hù)學(xué)報(bào),1999,(06):47-51.
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[3]Phenols; Findings from Wuhan Institute of Technology Update Understanding of Phenols (Selective synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-mercaptobenzoxazoles by using o-aminophenols as starting material)[J].Chemicals & Chemistry,2017,473-.
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