簡述

N-環(huán)己基馬來酰亞胺（N-Cyclohexylmaleimide）是一種性狀為白色至灰白色粉末或晶體的化學(xué)物質(zhì)，分子式為C₁₀H₁₃NO₂，分子量為179.2157。關(guān)于該化合物，相對密度約為1.226g/cm³，熔點為89-91℃。實驗測定N-環(huán)己基馬來酰亞胺對PVC的熱穩(wěn)定作用，結(jié)果表明，N-環(huán)己基馬來酰亞胺具有中間型熱穩(wěn)定劑的熱穩(wěn)定作用特性，能在一定程度上抑制PVC初期著色，與復(fù)合Ba/Cd和Ca/Zn皂均存在協(xié)同效應(yīng)[1]。

合成方法

方法一

以N-環(huán)己基馬來酰胺酸為原料，在其中加入有機(jī)胺，三氟化硼乙醚，加熱反應(yīng)，反應(yīng)完畢冷至室溫，加水分層，分出有機(jī)層，有機(jī)層干燥過濾，濾液減壓回收溶劑，得到濃縮物。在上一步驟得到的濃縮物中加入有機(jī)溶劑，加熱反應(yīng)，過濾，析晶，抽濾，得目標(biāo)化合物N-環(huán)己基馬來酰亞胺。該方法以三氟化硼乙醚催化劑，代替現(xiàn)有技術(shù)中以濃硫酸，濃磷酸，過度金屬鹽等為主的催化劑，該方法不僅催化縮合反應(yīng)還消耗掉環(huán)合反應(yīng)脫掉的水，繼而免除掉水分子導(dǎo)致的酰胺水解副反應(yīng)，產(chǎn)率得到大大提高，解決了現(xiàn)有方法中存在的水解副反應(yīng)明顯，產(chǎn)率不高，生產(chǎn)成本較高，產(chǎn)物純度低等問題[2]。

方法二

以磷酸和活性白土為復(fù)合催化劑制備耐熱改性劑N環(huán)己基馬來酰亞胺的方法步驟如下：首先將溶劑和順丁烯二酸酐加入反應(yīng)容器中溶解，然后滴加環(huán)己胺和溶劑的混合液，滴加后進(jìn)行加熱反應(yīng)。待反應(yīng)結(jié)束后，將所得反應(yīng)液經(jīng)處理得到N-環(huán)己基馬來酰胺酸，將溶劑加入反應(yīng)容器中，然后加入磷酸和活性白土二者的混合物，N-環(huán)己基馬來酰胺酸和阻聚劑，進(jìn)行加熱回流反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，將所得反應(yīng)液經(jīng)處理得到產(chǎn)物N-環(huán)己基馬來酰亞胺。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明制備耐熱改性劑N-環(huán)己基馬來酰亞胺產(chǎn)品，其收率高，成本低，并且二步法制備所得N環(huán)己基馬來酰亞胺產(chǎn)品的純度高，不需精制，產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定，適用于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。

應(yīng)用

聚合物-蒙脫土納米復(fù)合技術(shù)領(lǐng)域報道了一種新型耐熱透明材料及其制備方法，特別涉及聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺共聚物/蒙脫土納米復(fù)合材料及其制備方法。該發(fā)明解決因蒙脫土剝離程度差造成的相分離，團(tuán)聚使材料透明性差的問題，提供一種耐熱性高，透明性好，不易變黃的聚合物/蒙脫土納米復(fù)合材料。具體地，該發(fā)明通過兩次插層將引發(fā)劑和長碳鏈有機(jī)陽離子一并嵌入蒙脫土片層間，制得新型活性有機(jī)蒙脫土，再與聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺復(fù)合制備聚合物/蒙脫土納米復(fù)合材料。它可廣泛用作光盤，光學(xué)透鏡，光學(xué)纖維，透明光學(xué)平板，薄膜等光學(xué)材料及耐熱光學(xué)材料，為拓寬有機(jī)玻璃的應(yīng)用領(lǐng)域奠定基礎(chǔ)[4]。

相關(guān)研究

實驗研究本體法甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺二元共聚體系的組成對共聚物的光學(xué)性能，熱性能及力學(xué)性能的影響。實驗結(jié)果表明，當(dāng)N-環(huán)己基馬來酰亞胺用量為甲基丙烯酸甲酯量的2.5%時，共聚物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度比純聚甲基丙烯酸甲酯提高了12.3℃，熱分解溫度提高了41.1℃，硬度及透明性也均有所提高[5]。

進(jìn)一步地，用乳液聚合的方法制備馬來酸單十二酯鑭-N-環(huán)己基馬來酰亞胺-苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯四元共聚物，將其作為耐熱改性劑與聚氯乙烯(PVC)共混。實驗研究馬來酸單十二酯鑭的用量對共聚物組成，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度及共混物熱性能和力學(xué)性能的影響。結(jié)果表明，當(dāng)馬來酸單十二酯鑭的用量為5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同)，N-環(huán)己基馬來酰亞胺用量為9.5%時，且此共聚物的用量為PVC的20%時，所得共混改性PVC的維卡軟化點比純PVC提高了4.7℃，失重1%時的熱分解溫度比純PVC提高了32.64℃，熱分解50%時的溫度與純PVC相比提高約17.31℃，沖擊強(qiáng)度，拉伸強(qiáng)度與純PVC相比分別提高了1.62%和3.35%[6]。

參考文獻(xiàn)

[1]吳茂英.N—環(huán)己基馬來酰亞胺對PVC的熱穩(wěn)定作用[J].塑料助劑, 2004(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1672-6294.2004.02.006.

[2]李能剛,譚君,鄒曉川,等.N-環(huán)己基馬來酰亞胺的制備方法:CN 201511028195[P].

[3]張振飛,王永興,宋風(fēng)朝,等.以磷酸和活性白土為復(fù)合催化劑制備N環(huán)己基馬來酰亞胺的方法及其應(yīng)用:CN201611060798.4[P].CN106588743A.

[4]王月欣,張留成.新型耐熱透明材料及其制備方法:CN 200410019179[P].DOI:CN1233729 C.

[5]王月欣,姬榮琴,龍敬偉,等.甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺二元共聚物的研究[J].塑料工業(yè), 2006(05):20-22.DOI:10.3321/j.issn:1005-5770.2006.05.006.

[6]王月欣,王志嶺,張倩.含稀土的N-環(huán)己基馬來酰亞胺耐熱改性劑的合成及其與聚氯乙烯共混的研究[J].中國塑料, 2008, 22(5):4.DOI:CNKI:SUN:ZGSU.0.2008-05-015.