介紹

10-苯基吩噻嗪的化學(xué)式為C18H13NS，外觀為無色結(jié)晶粉末。它的分子結(jié)構(gòu)中含有三個苯環(huán)。

圖一 10-苯基吩噻嗪

合成

將吩噻嗪（0.423g，2.12mmol，1.00當(dāng)量）、叔丁醇鈉（0.265g，2.76mmol，1.30當(dāng)量）、RuPhos（0.010g，0.021mmol，0.012當(dāng)量）和RuPhos Pd G2預(yù)催化劑（0.016g，0.021mmol/0.010當(dāng)量）加入玻璃壓力管中。在氬氣下加入干燥的二惡烷（2.1 mL）和無水氯苯（0.280 mL，2.76 mmol，1.30當(dāng)量）。將試管置于微波反應(yīng)器中，反應(yīng)進行45分鐘（5 W，46 psi，110°C）。冷卻至室溫后，用乙酸乙酯（6mL）稀釋反應(yīng)混合物，用飽和氯化鈉水溶液（24mL）洗滌，然后用蒸餾水（2.4mL）洗滌。用乙酸乙酯（36mL）額外提取部分留在合并水層中的所需產(chǎn)物。將所得有機層合并，用無水硫酸鈉干燥，過濾，真空濃縮（最高30°C，5毫巴）。通過硅膠柱色譜法（正己烷/乙酸乙酯99/1->95/5 v/v）純化粗產(chǎn)物，得到無色結(jié)晶固體10-苯基吩噻嗪（0.554 g，94.9%收率）[1]。核磁氫譜為 (400 MHz, CDCl3, δ/ppm) (Fig. S14): δ = 7.61 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.03 (2H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 6.89-6.77 (4H, m), 6.21 (2H, dd, J = 7.9, 1.5 Hz). 核磁碳譜為 (101 MHz, CDCl3, δ/ppm) (Fig. S15): δ = 144.4, 141.2, 131.0, 130.9, 128.3, 127.0, 126.8, 122.6, 120.3, 116.2. FTIR (ν~/cm-1): 3059 (v(C-H)arom.), 1586, 1570 (v(C=C)), 1490, 1463, 1443 (v(C=C-C)), 1306, 1256 (v(C-N)), 937, 899 (v(C-S)). ESI-HRMS (Fig. S16): m/z calculated for [M]+ amounts 275.3675; found 275.0764.

圖二 10-苯基吩噻嗪的合成

在氮氣保護下，取1.99g（10mmol）吩噻嗪、2.04g（10mol）碘苯、1.68g（15mmol）叔丁醇鉀（t-BuOK）、0.11g（0.5mmol）乙酸鈀（Pd（OAc）2）和0.25mL（0.25mmol）三叔丁基膦（P（t-Bu）3）溶于90mL甲苯溶液中，加熱回流24小時。冷卻至室溫，加熱蒸發(fā)除去溶劑，用二氯甲烷提取三次，向有機相中加入無水硫酸鎂干燥。通過過濾獲得粗產(chǎn)物，然后通過柱色譜純化以獲得的產(chǎn)物10-苯基吩噻嗪，獲得的產(chǎn)物的質(zhì)量為2.6g，收率為94.5%[2]。

圖三 10-苯基吩噻嗪的合成2

參考文獻

[1]S?owikowska, Monika; Wójcik, Artur J.; Wolski, Karol; Hatalak, Anna; Zapotoczny, Szczepan[Polymer, 2021, vol. 234, art. no. 124244]

[2]Current Patent Assignee: TIANJIN UNIVERSITY - CN112321531, 2021, A