理化性質(zhì)
5-甲酰水楊酸，英文名：5-Formyl-2-hydroxybenzoic acid，CAS號：616-76-2，分子量：166.131，密度：1.5±0.1 g/cm3，沸點：361.2±32.0°C at 760 mmHg，分子式：C8H6O4，熔點：250°C (dec.)(lit.)，閃點：186.5±21.6°C，淡米色細結(jié)晶粉末，常溫常壓下穩(wěn)定，儲存密封的主藏器內(nèi)，并放在陰涼， 干爽的位置。
應(yīng)用
1、專利CN201811031515.2實施例1化合物A19的制備中關(guān)于中間體1b的制備，取原料3.32g 5-甲酰水楊酸(20mmol)、10mL甲醇(247.4mmol)、2mL濃硫酸(11.1mmol)加入到反應(yīng)容器中,而后90℃加熱至回流,采用薄層色譜法(TLC)跟蹤反應(yīng)進程,5.0小時反應(yīng)完畢后,將反應(yīng)體系冷卻至25℃,加入20%(20g/100mL)Na2CO3水溶液200mL,分液洗滌,將有機相用無水硫酸鈉干燥,得到3.6g化合物1b,收率為99.98%[1]。
2、專利CN201510643045.5實施例1關(guān)于5-(5,6-二氫苯并咪唑[1,2-c]-喹唑啉-6-基)-水楊酸(1)的制備，稱取830mg(5mmol)5-甲酰水楊酸于100mL圓底燒瓶中,加入40mL無水乙醇,超聲使其溶解,若是不溶,可加入2mL DMF助溶,得到澄清透明溶液,往所得到的溶液里分批加入1045mg(5mmol)2-(2-氨基-苯-1-基)-苯并咪唑,室溫下攪拌8小時,反應(yīng)液中有綠色固體析出,TLC監(jiān)測反應(yīng)原料點消失(石油醚:丙酮=2:1),減壓過濾得到的濾餅即得到標(biāo)題化合物1.76g(99%),為黃綠色固體。ESI-MS(m/e):358[M+H]+,356[M-н]。1HNMR(300MHz, DMSO-d6)δ/ppm=7.958(d,J=7.5Hz,1H),7.83(s,1H),7.66(d,J=7.8Hz,1H),7.58(s,1H),7.38(d,J=8.7Hz,1H),7.27(t,J=7.8Hz, 1H),7.20(t,J=6.9Hz,1H),7.10(m,3H),6.87(m,3H)[2]。
3、專利CN201710058237.9實施例14(a)將1.66g(10mmol)5-甲酰水楊酸、90mmol二甲胺鹽酸鹽、1.5mmol氟化鉀、1.8mL(19mmol)溴代硝基甲烷和40mL甲苯進行混合,并于120℃下加熱回流6h;而后將反應(yīng)液冷卻至室溫(約25℃),并減壓蒸餾除去濾液的溶劑。加入30mL水和乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并有機相,并采用30mL飽和食鹽水洗滌,將有機相采用無水硫酸鈉干燥。將干燥后的有機相濃縮,所得的濃縮液經(jīng)硅膠柱層析(洗脫液為體積比1:4的乙酸乙酯和石油醚的混合液)純化可得如下化合物(7.2mmol,產(chǎn)率為72%)[3]。
參考文獻
[1]中國人民解放軍陸軍軍醫(yī)大學(xué). 一種抗腫瘤化合物及其制備方法、用途:CN201811031515.2[P]. 2019-01-11.
[2]首都醫(yī)科大學(xué). 苯并咪唑喹唑啉水楊酰氨基酸芐酯、其制備、抗腫瘤活性及應(yīng)用:CN201510643045.5[P]. 2018-01-26.
[3]華中師范大學(xué). 含硝基乙烯基的酯類化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN201710058237.9[P]. 2017-06-13.