理化性質(zhì)
5-氮雜金剛烷-2-酮又稱1-氮雜三環(huán)[3.3.1.13,7]-4-癸酮，英文名：1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-4-one，CAS號(hào)：42949-24-6，分子量：151.206，密度：1.19，沸點(diǎn)：265oC，分子式：C9H13NO，閃點(diǎn)：106oC，呈白色結(jié)晶固體或結(jié)晶粉末，在常溫下不易溶于水，但可溶于有機(jī)溶劑如醇、醚等。
應(yīng)用
1、專利CN202210684296.8實(shí)施例1化合物D275的制備方法，第一步中間體Int-1的制備，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下,20.0mmol的2-溴-4'-氯-1,1'聯(lián)苯解于50mL干燥的THF中,液氮降溫至-78℃,滴加入22.0mmol的2.5M正丁基鋰正己烷溶液,攪拌反應(yīng)30分鐘,再滴加入24.0mmol的5-氮雜金剛烷-2-酮,升至室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1小時(shí),加入20mL的飽和氯化銨水溶液，用乙酸乙酯萃取,收集有機(jī)相,干燥,過濾,濾液減壓濃縮干,加入50mL的二氯甲烷溶解,再加入60.0mmol的三氟乙酸,攪拌反應(yīng)12小時(shí),用10%的氫氧化鈉水溶液洗至堿性,收集有機(jī)相,干燥,過濾,濾液減壓濃縮干,過硅膠短柱,正已烷洗脫,減壓濃縮干,得到Int-1,白色固體,收率65%[1]。
2、專利CN200980161395.0實(shí)施例5的步驟(i):式(29)化合物的制備，經(jīng)2小時(shí),分批向式(28)化合物5-氮雜金剛烷-2-酮(2.0克,13.2mmol)在甲磺酸(12.5克)中的攪拌溶液中加入疊氮化鈉(0.9克,3.98mmol)。在加入期間溫度保持在20-25℃。在加入完成后2小時(shí)氮?dú)馔Ｖ狗懦?。在室溫下再攪?小時(shí)之后,將反應(yīng)溶液用100mL水稀釋。小心地分批加入過量的50%氫氧化鉀溶液,而無需外部冷卻。該放熱反應(yīng)得到溶液,將其用乙酸乙酯萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥,并減壓除去溶劑,得到粗物質(zhì)，將其通過快速硅膠柱色譜純化,得到式(29)化合物(1.56克)。產(chǎn)率:71%[2]。
3、專利CN200880009511.2實(shí)施例1A中1-氮雜三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷-4-酮硼烷絡(luò)合物的制備，將5-氮雜金剛烷-2-酮(1.54g，10.2mmol)溶解在丙酮(10mL)中，并且將該混合物冷卻至-78℃。向該反應(yīng)混合物中加入硼烷-四氫呋喃絡(luò)合物溶液(1M在四氫呋喃中的溶液，11mL，11mmol)。將該反應(yīng)在-78°C攪拌1小時(shí)。然后將該反應(yīng)用水(50mL)稀釋，并且用CHCl3(3x50mL)萃取。將有機(jī)萃取液合并，并且用鹽水(50mL)洗滌，用Na2SO4干燥，過濾并濃縮。將殘余物通過硅膠色譜純化(5%乙酸乙酯在CH2Cl2中的混合物，Rf=0.44)，獲得了本標(biāo)題化合物，為白色固體[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]上海八億時(shí)空先進(jìn)材料有限公司. 一種氮雜金剛烷化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件:CN202210684296.8[P]. 2022-09-09.
[2]蘇文生命科學(xué)有限公司. 作為5-HT4受體配體的1，2-二氫-2-氧代喹啉化合物:CN200980161395.0[P]. 2012-08-15.
[3]艾博特公司. 氮雜金剛烷的乙酰胺和甲酰胺衍生物及其使用方法:CN200880009511.2[P]. 2010-02-03.