介紹

2-氯-5-硝基苯甲醛的分子式為C?H?ClNO?，外觀為淡黃色晶體粉末，微溶于水，易溶于有機溶劑（如乙醇、乙醚、二氯甲烷等），苯甲醛分子中，醛基（-CHO）的鄰位（2 號位）連接氯原子（-Cl），對位（5 號位）連接硝基（-NO?）。

2-氯-5-硝基苯甲醛

應(yīng)用

2-氯-5-硝基苯甲醛主要用于對金雀花堿（cytisine）進行化學(xué)修飾，具體應(yīng)用如下：參與反應(yīng)合成中間產(chǎn)物：它與金雀花堿發(fā)生反應(yīng)，隨后和 1,3 - 二甲基巴比妥酸進行縮合，得到N- (5-硝基-2-{1,3-二甲基全氫嘧啶-2,4,6-三酮-5-次甲基})金雀花堿。上述得到的中間產(chǎn)物會進行環(huán)化反應(yīng)，通過兩種競爭途徑生成具有不同骨架的 5,5 - 螺環(huán)巴比妥酸衍生物。通過立體選擇性水解去除螺嘧啶部分，將合成的5,5-螺環(huán)巴比妥酸衍生物成功轉(zhuǎn)化為生物堿類喹嗪啶體系及其衍生物[1]。

2-氯-5-硝基苯甲醛與4-二甲基氨基苯甲酰肼發(fā)生縮合反應(yīng)，制備出一種新的腙類化合物。用于抗菌和抗真菌活性研究，通過MTT法進行了抗菌（針對枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、熒光假單胞菌和金黃色葡萄球菌）和抗真菌（針對黑曲霉和白色念珠菌）活性測定[2]。

作為重要的有機合成原料，2-氯-5-硝基苯甲醛與2-甲基-1-丙烯基苯并咪唑發(fā)生縮合反應(yīng)，成功合成了化合物C??H??ClN?O?。通過該反應(yīng)可以將其結(jié)構(gòu)片段引入到目標(biāo)分子中，所合成的化合物分子中包含2-氯-5-硝基苯和1-(Z)-丙烯基苯并咪唑兩部分，這兩個芳香部分通過乙烯基實現(xiàn)共軛。它可以影響分子的電子云分布、光學(xué)性質(zhì)以及電學(xué)性質(zhì)等，使得它在光電材料、有機半導(dǎo)體等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值[3]。

參考文獻

[1]A K K ,A A K ,G V K , et al.Stereodirected synthesis of alkaloid-like quinolizidine systems.[J].Natural product research,2020,34(2):269-277.

[2]Xu G H ,Wei L X .Synthesis, Structures, and Antibacterial Activities of Hydrazone Compounds Derived from 4-Dimethylaminobenzohydrazide[J].ACTA CHIMICA SLOVENICA,2021,68(3):567-574.

[3]Bacelo DE, Cox O, Rivera LA, Cordero M, Huang SD. (E,Z)-2-(2-chloro-5-nitrostyryl)-1-(1-propenyl)benzimidazole. Acta Crystallographica Section C. 1997, 53(7): 907-9.