芐基三丁基溴化銨（Benzyltributylammonium bromide, BTBAB）的外觀為白色至類白色粉末，化學式為C19H34BrN，它可以作為有機合成中相轉(zhuǎn)移催化劑，能夠加速許多反應的進行，尤其是在非均相反應體系中，可將親核試劑從水相轉(zhuǎn)移到有機相，提高反應速率和產(chǎn)率。在鹵代烴的親核取代反應、Williamson醚合成反應等中都有重要應用。此外，它還可作為制備某些離子液體的原料，通過進一步的反應引入不同的陰離子，從而得到具有特定性能的離子液體。

芐基三丁基溴化銨

應用

合成低共熔溶劑

芐基三丁基溴化銨與羧酸（如乙酸、乙醇酸、乳酸等）通過氫鍵作用形成深共晶溶劑，例如[BTBAB][Ac]（乙酸基芐基三丁基溴化銨 ）。其分子結構中的芐基（芳香環(huán)）和長鏈烷基（三丁基）增強了疏水性，降低對水的親和力，促進水性雙相系統(tǒng)（ABS）的相分離。與四丁基溴化銨相比，BTBAB引入的芐基使DES的疏水性更強，相形成能力更優(yōu)。例如，[BTBAB][Ac]的相分離能力優(yōu)于[TBAB][Ac]，表現(xiàn)為相圖中更低的臨界分相濃度。芐基的空間位阻和芳香環(huán)結構減少了DES與水的相互作用，促使鹽（如 Na?SO?）更易誘導兩相分裂。含芐基三丁基溴化銨的DES形成水性雙相系統(tǒng)時所需鹽濃度更低，相分離效率更高。

在溶菌酶提取中的應用

芐基三丁基溴化銨參與形成的DES基水性雙相系統(tǒng)（如[BTBAB][Ac]/Na?SO?系統(tǒng)）對溶菌酶（Lyz）具有良好的萃取能力。其疏水性促進溶菌酶從水相轉(zhuǎn)移至DES富集相，結合鹽析效應，最終實現(xiàn)高達98%以上的萃取效率。芐基取代基顯著提升DES的疏水性，使其在相分離中表現(xiàn)更優(yōu)。例如，[BTBAB][Ac]形成水性雙相系統(tǒng)的臨界鹽濃度低于[TBAB][Ac]，表明其更易誘導兩相分裂，適用于低鹽條件下的蛋白質(zhì)分離。在相同羧酸配體（如乙酸）下，它對溶菌酶的萃取效率略高于TBAB衍生的DES，歸因于芐基的空間位阻效應增強了蛋白質(zhì)與DES的疏水相互作用。

對DES相行為的影響機制

芐基三丁基溴化銨的陽離子結構中，芐基（C?H?CH?-）增加了分子的疏水性表面積，減少與水分子的氫鍵作用，使 DES 在水中的溶解度降低，更易與鹽（如 Na?SO?）形成雙相系統(tǒng)。相圖分析顯示，含 BTBAB 的 DES / 鹽體系的分相區(qū)域更廣，相分離所需 DES 濃度更低。芐基的芳香環(huán)結構增強了DES分子間的π-π相互作用，促進 DES 在富相中的聚集，形成穩(wěn)定的疏水微環(huán)境，有利于蛋白質(zhì)的分配。當與短鏈羧酸（如乙酸、乙醇酸）結合時，BTBAB 的長烷基鏈（三丁基）與芐基協(xié)同調(diào)節(jié) DES 的極性，平衡親疏水相互作用。例如，[BTBAB][Gly]（乙醇酸）兼具適度極性和疏水性，既保證與水混溶，又能通過鹽析效應快速分相[1]。

參考文獻

[1]Xu P ,Wang Y ,Chen J , et al.Development of deep eutectic solvent-based aqueous biphasic system for the extraction of lysozyme[J].Talanta,2019,2021-10.