2-氟-4-硝基苯胺是一種有機(jī)化合物，為淡黃色晶體或固體粉末。它能溶解在一些有機(jī)溶劑中，如乙醇和二甲基甲酰胺。2-氟-4-硝基苯胺常被用作有機(jī)合成中的中間體，可用于合成其他有機(jī)化合物，也可以作為染料和顏料的原料。

制備方法

向高壓釜中加入159g(1.0mol)3,4-二氟硝基苯，500ml二甲基亞砜，通氨氣51g(3.0mol)升溫至100℃保溫?cái)嚢?h，TLC跟蹤反應(yīng)直至3,4-二氟硝基苯反應(yīng)完全，降溫，1000ml冰水淬滅反應(yīng)，析出固體，過(guò)濾烘干得154.4g的化合物2-氟-4-硝基苯胺，摩爾收率：99.0%[1]。

合成應(yīng)用

專利CN202410087232.9介紹了一種3-氟-5-碘苯胺的制備方法，以3,4-二氟硝基苯為起始原料氨解得到2-氟-4-硝基苯胺，將2-氟-4-硝基苯胺經(jīng)氯化碘碘代生成2-氟-6-碘-4-硝基苯胺，再與亞硝酸鈉發(fā)生重氮化反應(yīng)生成重氨鹽，在次亞磷酸鈉條件下重氮鹽發(fā)生桑德麥爾反應(yīng)分解生成1-氟-3-碘-5-硝基苯，最后經(jīng)還原反應(yīng)生成3-氟-5-碘苯胺，該方法成本低廉，收率高，非常適合工業(yè)化生產(chǎn)[1]。

專利CN201511002692.4實(shí)施例4關(guān)于N-丁基-2-氟-4-苯胺的合成，將2-氟-4-硝基苯胺(0.302g,1.92mmol)、溴代正丁烷(0.392g,0.288mmol)、碳酸鉀(1.2g,8.68mmol),在10ml乙腈中80攝氏度下回流過(guò)夜,中間補(bǔ)加碳酸鉀(0.401g,2.92mmol),經(jīng)后處理得到黃色固體N-丁基-2-氟-4-硝基苯0.3g,收率為73.9%。將上述反應(yīng)得到的產(chǎn)品(0.304g,1.42mmol)、鐵粉(0.794,14.2mmol)、氯化銨固體(0.760g,14.2mmol)、15ml水和甲醇混合溶劑中加熱回流1h,反應(yīng)完成后,經(jīng)后處理得到灰色產(chǎn)物N-丁基-2-氟-4-苯胺0.230g,收率89.1%[2]。

專利CN201511002692.4實(shí)施例5關(guān)于8-(4-氨基-2-氟-苯氨基)辛酸乙酯的合成，將2-氟-4-硝基苯胺(0.400g,2.56mmol)、8-溴辛酸乙酯(0.523g,0.385mmol)、碳酸鉀(1.60g,2.32mmol)、15ml乙晴加入三口燒瓶回流過(guò)夜,中間補(bǔ)加碳酸鉀(0.271g,1.95mmol),反應(yīng)完成后,經(jīng)后處理得到黃色固體8-(2-氟-4-硝基苯基氨基)辛酸乙酯0.384g,收率為70.1%。將上述反應(yīng)得到的產(chǎn)品(0.384,1.18mmol)、鐵粉(0.660g,11.8mmol)、氯化銨固體(0.631g,11.8mmol)加入15ml水和甲醇混合溶劑加入三口燒瓶中加熱回流反應(yīng)1h,經(jīng)后處理得到灰色產(chǎn)物8-(4-氨基-2-氟-苯氨基)辛酸乙酯0.117g,收率90.5%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]安慶雙啟醫(yī)藥科技有限公司. 一種3-氟-5-碘苯胺的制備方法:CN202410087232.9[P]. 2024-04-19.

[2]上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院. 一種酪氨酸激酶抑制劑及其制備方法和用途:CN201511002692.4[P]. 2016-06-15.