9,10-二氫-9,9-二甲基吖啶為無色或淡黃色結(jié)晶的化合物。它是穩(wěn)定的化合物，但需避免與強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)酸接觸。它也可用作有機(jī)合成反應(yīng)的催化劑和催化劑中的配體或中間體，常用于光電材料的中間體。

相關(guān)制備

1、專利CN201711056938.5提供了一種含9,10-二氫-9,9-二甲基吖啶的化合物及其制備和應(yīng)用，該化合物的名稱是：( 3,5-雙咔唑-9-苯基 )-(4-( 9,9-二甲基-9H-吖啶-10-)-苯基)-甲酮。制備方法是：先制備9,9'-(5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑 )；然后將9,9'-(5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑 )、t-BuLi、4-溴苯甲醛和PCC反應(yīng)得到(3,5-雙咔唑-9-苯基)-(4-溴苯基)-甲酮；最后將(3,5-雙-咔唑-9- 苯基)-(4-溴苯基)-甲酮與9,10-二氫-9,9-二甲基吖啶反應(yīng)，得到(3,5-雙咔唑-9-苯基)-(4-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-苯基)-甲酮。該化合物具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性能、電化學(xué)穩(wěn)定性能、電荷傳輸性能和發(fā)光性能，可用作綠色有機(jī)電致發(fā)光材料[1]。

2、專利CN202210502313.1提供了一種含二苯砜、9,10-二氫-9,9-二甲基吖啶和9?苯基咔唑基團(tuán)的化合物，該化合物名稱：10,10'?(5?((9?苯基?9氫?咔唑?3?基)磺酰基)?1,3?亞苯基)雙(9,9?二甲基?9,10?二氫吖啶)，制備方法：首先，3,5?二氯苯硫酚和3?碘?9?苯基咔唑通過碳?硫偶聯(lián)合成3?(3,5?二氯?苯硫基)?9?苯基?9氫?咔唑；然后，使用過氧化氫和甲酸氧化3?(3,5?二氯?苯硫基)?9?苯基?9氫?咔唑合成3?((3,5?二氯苯基)磺?；??9?苯基?9氫?咔唑；最后，3?((3,5?二氯苯基)磺?；??9?苯基?9氫?咔唑和9,10?二氫?9,9?二甲基吖啶烏爾曼偶聯(lián)合成目標(biāo)化合物。該化合物具有結(jié)構(gòu)新穎、熱穩(wěn)定性好，發(fā)光效率高、傳輸性能好的特點(diǎn)，可用作有機(jī)電致發(fā)光器件中的藍(lán)光材料[2]。

3、劉立城在其論文中關(guān)于空穴傳輸材料的合成中，中間體10-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶（1）的合成如下： 將化合物9,10-二氫-9,9-二甲基吖啶（0.21g,1.0mmol）、化合物對(duì)碘苯甲醚（0.51g,2.2mmol）、醋酸鈀（0.011g,0.050mmol）和叔丁醇鈉（0.29g,3.0mmol）依次稱量并加入到兩頸燒瓶中，然后在兩頸燒瓶的上方接口接入冷凝管，另一端使用翻口塞密封。緊接著在冷凝管的上端接入通氮?dú)夂统檎婵盏难b置，對(duì)反應(yīng)裝置進(jìn)行3次氮?dú)庵脫Q后關(guān)閉活塞，使反應(yīng)裝置處于氮?dú)夥諊?。然后使用針管在氮?dú)夥諊乱来渭尤肴宥』祝?.020g,0.10mmol）和25ml 甲苯。接下來，將反應(yīng)裝置置于油浴鍋中使其在120℃下回流保溫12h。待反應(yīng)結(jié)束，反應(yīng)裝置冷卻至室溫后將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到分液漏斗中并使用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取，重復(fù)三次后收集有機(jī)相。之后經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)后去除有機(jī)相得到粗產(chǎn)物。最后，使用柱層析法（石油醚/二氯甲烷=3:1vol/vol）對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行提純后得到0.28g黃色粉末1，經(jīng)計(jì)算整個(gè)反應(yīng)的收率為88%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]山西大學(xué). 含9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶的化合物及其制備和應(yīng)用:CN201711056938.5[P]. 2020-01-03.

[2]山西大學(xué). 含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶和9-苯基咔唑基團(tuán)的化合物:CN202210502313.1[P]. 2022-07-22.

[3]劉立城. 吖啶基空穴傳輸材料的結(jié)構(gòu)調(diào)控及其在鈣鈦礦太陽能電池中的應(yīng)用[D]. 江蘇:江蘇大學(xué),2023.