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5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩的特性及制備

2025/6/13 9:10:44 作者:飛斯

背景及概述

5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩是一種固體,具有黃色至棕色的結(jié)晶形態(tài)。它具有較強(qiáng)的臭味。它可溶于有機(jī)溶劑如甲醇、二甲基甲酰胺和氯仿,但不溶于水。作為重要的有機(jī)原料或功能性有機(jī)材料, 5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、高分子助劑等領(lǐng)域。

圖1 5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩性狀圖.png

圖1 5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩性狀圖

制備

5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩的合成目前文獻(xiàn)報(bào)道有以下幾種制備方法 :1)由 2-溴噻吩經(jīng)過(guò)自身偶聯(lián)制得 2,2’-聯(lián)噻吩,再由 2,2’-聯(lián)噻吩溴化制得目標(biāo)產(chǎn)物 5,5’-二溴-2,2’-聯(lián)噻吩。該方法需兩步反應(yīng),步驟繁瑣且最終收率不高 ;2)以 2,2- 二溴噻吩為原料,在LiC1和ZnC1,的作用下生成中間體噻吩氯化鋅試劑,再在四氯苯醌中低溫偶聯(lián)反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此法所用試劑昂貴,反應(yīng)條件苛刻,不利用工業(yè)化生產(chǎn) ;3)在氯化鈀的催化下,以 2-溴噻吩為原料,AgF為添加劑,通過(guò) Ullman 型氧化偶聯(lián)反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此法需添加污染環(huán)境的膦配體,所用二價(jià)鈀催化劑較為昂貴,且不能回收重復(fù)利用。

參考文獻(xiàn)[1]提供一種 5,5’-二溴 -2,2’-聯(lián)噻吩的制備方法,屬于精細(xì)化工合成技術(shù)領(lǐng)域。它包括如下合成步驟:以2-溴噻吩為原料,過(guò)渡金屬改性的錫系固體超強(qiáng)酸作為催化劑,在離子液體反應(yīng)體系的溶劑中,30-150℃反應(yīng)1-20h,反應(yīng)結(jié)束后冷卻25℃,用甲苯進(jìn)行萃取2-3次,合并萃取液,濃縮得到產(chǎn)物5,5’-二溴 -2,2’-聯(lián)噻吩。本發(fā)明通過(guò)采用上述技術(shù)的有益效果如下:1)采用固體酸為催化劑,一步反應(yīng)得到產(chǎn)物,反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單:2)使用的固體酸催化劑成本低、制備方便、耐高溫、無(wú)三廢污染和易回收再利用;3)工藝簡(jiǎn)單,后處理方便,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式通過(guò)核磁、質(zhì)譜等的驗(yàn)證,收率高達(dá)74%以上,且純度高,適于工業(yè)化生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1] 發(fā)明專(zhuān)利CN201110178179.6 一種5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩的制備方法. 2011-06-29

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