簡介
4-硝基二苯胺，外文名4-Nitro-N-phenylaniline，CAS號為836-30-6， 為橙色結(jié)晶固體，分子式為C12H10N2O2，分子量為214.22，熔點(diǎn)132-135°C，沸點(diǎn)211°C (30 mmHg)，密度為1.28 g/cm3，閃點(diǎn)190°C。其分子結(jié)構(gòu)中的硝基和氨基的存在，使得該化合物具有特殊的化學(xué)性質(zhì)。
合成方法
4-硝基二苯胺的合成方法較多，近年來對起研究較多。廣州有色金屬研究院的危青曾對其合成工藝進(jìn)行了研究并找到了最佳工藝條件進(jìn)行合成[1]。錦湖石油化學(xué)株式會社發(fā)明專利采用N-碳酰苯胺制備4-硝基二苯胺的方法[2]，其方法包括在堿和干燥劑存在下，在20-150°C下，將N-碳酰苯胺與硝基苯在極性有機(jī)溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，該方法使用了較為廉價的堿性鹽，且4-硝基二苯胺的選擇性和轉(zhuǎn)化率高，同時沒有產(chǎn)生對環(huán)境有害的腐蝕性反應(yīng)副產(chǎn)物。中國石油化工集團(tuán)公司發(fā)明專利采用相轉(zhuǎn)移催化劑和無機(jī)堿以固體形式加入至反應(yīng)體系中，在60-150°C下，硝基苯與苯胺縮合反應(yīng)2-24小時，可高選擇性的制備4-硝基二苯胺以及另外一產(chǎn)物4-亞硝基二苯胺，該方法制備工藝簡單，收率高，產(chǎn)品純度較高[3]。
方法一[2]：在配有冷凝器和攪拌器的100mL的三口燒瓶中，裝入1.77g（8.34毫摩爾）N-碳酰苯胺，10mL（78.0毫摩爾）硝基苯，0.8g（33.3毫摩爾）氫化鈉和20mL二甲基亞砜，在氧氣氣氛下，于60℃下攪拌所得混合物4小時，在反應(yīng)開始時，加入100mL芘作為內(nèi)標(biāo)物。在用乙酸乙酯萃取所得反應(yīng)液后，通過氣相色譜來分析所得產(chǎn)物，表明4-硝基二苯胺產(chǎn)率為99%摩爾（8.29毫摩爾，1.78g）。
方法二[3]：將硝基苯50mL，苯胺200mL，KOH 20g,四丁基溴化銨1.5g,加入500mL裝有回流冷凝裝置和攪拌器的四口燒瓶中，在110℃，真空度為15KPa條件下反應(yīng)6小時，溶液中含有0.96%的硝基苯，50.2%的苯胺，17.33%的4-硝基二苯胺，7.5%的4-亞硝基二苯胺，酚嗪0.73%，偶氮苯15.10%。
應(yīng)用
染料和顏料的合成領(lǐng)域，該化合物常被用作染料和顏料的中間體。它可以與其他化學(xué)物質(zhì)反應(yīng)，產(chǎn)生各種顏色的染料，這些染料廣泛應(yīng)用于紡織、塑料、油漆等行業(yè)。由于其良好的耐光性和耐熱性，使用4-硝基二苯胺合成的染料在市場上受到歡迎。 橡膠工業(yè)領(lǐng)域，4-硝基二苯胺在橡膠工業(yè)中也有重要應(yīng)用。它可作為橡膠的抗氧化劑，能夠有效延長橡膠制品的使用壽命。在橡膠的生產(chǎn)和加工過程中，添加4-硝基二苯胺能夠提高橡膠的熱穩(wěn)定性和耐老化性，從而提升產(chǎn)品的性能。 化學(xué)合成領(lǐng)域，作為一種重要的有機(jī)合成中間體，4-硝基二苯胺在藥物、農(nóng)藥等化學(xué)產(chǎn)品的合成中也扮演著關(guān)鍵角色。它可以通過多種反應(yīng)轉(zhuǎn)化為其他功能性化合物，促進(jìn)新藥和新材料的研發(fā)。 有機(jī)合成及分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)領(lǐng)域，化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中，4-硝基二苯胺常用于合成實(shí)驗(yàn)，研究其反應(yīng)機(jī)理和產(chǎn)物性質(zhì)。由于其結(jié)構(gòu)相對簡單且反應(yīng)性強(qiáng)，適合用于教學(xué)和研究。在分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，4-硝基二苯胺可作為分析試劑，幫助檢測其他化學(xué)物質(zhì)。其特有的顏色變化可以用于定性或定量分析，尤其是在環(huán)境監(jiān)測和食品安全領(lǐng)域。 安全性與環(huán)保 安全處理，在操作4-硝基二苯胺時，應(yīng)遵循相關(guān)的安全操作規(guī)程。工作人員需佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，避免皮膚接觸和吸入其粉塵。應(yīng)在通風(fēng)良好的環(huán)境中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，以降低對健康的風(fēng)險。 環(huán)境影響，4-硝基二苯胺在環(huán)境中可能造成一定的污染，因此在其生產(chǎn)和使用過程中，應(yīng)采取有效措施控制其排放。企業(yè)應(yīng)遵循環(huán)保法規(guī)，確保對環(huán)境的影響降至最低。
參考文獻(xiàn)
[1]危 青，李桂英，戴子林. 4-硝基二苯胺合成工藝的研究[J].精細(xì)化工中間體:2001, 31(1): 26-28
[2]錦湖石油化學(xué)株式會社. 由N-碳酰苯胺制備4-硝基二苯胺的方法:CN1266052A[P].2000.9.13.
[3]中國石油化工集團(tuán)公司. 一種制備4-硝基二苯胺和4-亞硝基二苯胺的方法:CN102372640A[P].2012.03.14.