概述
Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸又名Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-乙?；?L-賴氨酸，英文名稱為Fmoc-N'-Acetyl-L-lysine，化學(xué)式為C23H26N2O5，分子量為410.46，是一種常溫常壓下表現(xiàn)為白色到近乎白色固體粉末的賴氨酸衍生物，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑。
實驗測定Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸的部分物性數(shù)據(jù)包括：密度約為1.239±0.06g/cm3，熔點為162.0-166.0°C，沸點很高，約為709.4±60.0°C。
制備方法
文獻公開了一種Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸的制備方法，主要解決原工藝中的復(fù)雜性，周期長，收率低，成本高等技術(shù)問題。該制備方法包括以下步驟：第一步，將賴氨酸鹽酸鹽和銅鹽反應(yīng)做成賴氨酸銅絡(luò)合物；第二步，將賴氨酸銅絡(luò)合物和乙?；w反應(yīng)制得Nε-乙?；?L-賴氨酸銅絡(luò)合物；第三步，將Nε-乙酰基-L-賴氨酸銅絡(luò)合物脫銅得到Nε-乙?；?L-賴氨酸水溶液；第四步，將Nε-乙?；?L-賴氨酸水溶液和fmoc基團的保護劑混合，在有機溶劑參與下，用堿性化合物碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值為8-9，反應(yīng)制得Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸。該制備方法通過合理的工藝路線的設(shè)置制備得到Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸，適合大批量生產(chǎn)[1]。
應(yīng)用
在多肽合成過程中，F(xiàn)moc可以通過酯鍵或酰胺鍵連接氨基酸到樹脂載體，有效保護氨基免受氧化或修飾，確保合成效率與目標(biāo)肽的純度，F(xiàn)moc-N'-乙?；?L-賴氨酸作為一種具有Fmoc基團的L-賴氨酸衍生物，其可用于多種磷肽、修飾磷肽及其對應(yīng)的非磷酸化多肽的合成，進而用于生化研究[2]。
此外，文獻還表明，賴氨酸衍生物可用于納米材料制備。見于文獻報道的一種新型納米級富勒烯-賴氨酸衍生物，TEM分析表明其在水溶液中的形貌為理想的球形，平均粒徑約為30nm。進一步的抗癌機理，體外抗癌活性測試結(jié)果還表明，該衍生物對人體的骨癌等癌細胞均具有很好的抑制能力，其抑制能力與衍生物的濃度和光照強度有關(guān)[3]。Fmoc-N'-乙?；?L-賴氨酸相較于普通賴氨酸，不僅具有手性，而且還具有Fmoc基團、乙酰基等，可參照上述納米化合物的制備方案進行新型納米材料制備。
參考文獻
[1]徐紅巖,曹世團,付等良,等.一種Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-乙?；?L-賴氨酸的制備方法:CN201811187402.1[P].
[2]陳水冰,李艷梅,趙剛,等.基于Fmoc策略的O-磷酸化多肽化學(xué)合成研究[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報, 2001(z1):5.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2001.z1.027.
[3]江貴長,鄭啟新.富勒烯-賴氨酸衍生物的合成及其體外抗癌活性研究[J].材料導(dǎo)報, 2005, 19(8):4.DOI:10.3321/j.issn:1005-023X.2005.08.039.