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L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽的有機應用

2025/7/17 15:54:04 作者:南星

L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽是一種生化試劑,也可以用作醫(yī)藥中間體,是白色細粉末晶體,它的熔點為98~100℃,旋光度為+27°;L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽常規(guī)的檢測方法是銀量法,它在有機反應中應用廣泛。

有機應用

1、在150mL圓底燒瓶中,加入L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽7.2g(0.04mol)、三乙胺18mL(0.12mol)和CH2Cl2 20mL,冰鹽浴條件下攪拌反應20min,然后緩慢滴加二氯甲烷(30mL)稀釋的2,5-噻吩二甲酰氯,隨著2,5-噻吩二甲酰氯的滴加,反應液由白色變成黃色。滴加完畢后,室溫下攪拌過夜。過濾,用二氯甲烷沖洗濾餅,然后依次用飽和碳酸氫鈉和氯化鈉溶液洗滌濾液3次,用無水硫酸鎂千燥,除去水后過濾,濾液通過旋蒸除去溶劑,得到粗產(chǎn)品,最后用石油醚重結晶,然后用無水乙醇與石油醚的混合液(體積比為1:5)沖洗產(chǎn)品,得到黃色固體,產(chǎn)率70%[1]。

L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽反應一

2、專利CN202110065664.6實施例4(3-氧代丁?;?-L-異亮氨酸甲酯(2a)的合成,將L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽(1.8g,10mmol)和5-乙?;?2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(2.09g,11mmol)溶解于對二氧六環(huán)(40mL)中,向上述溶液中逐滴滴加三乙胺(1.01g,10mmol),在110℃加熱回流的條件下,反應4小時,旋轉蒸發(fā),除去溶劑,將殘留物溶解在200mL乙酸乙酯中,有機相分別用2mol/L鹽酸(100mL)和飽和食鹽水(100mL)分別洗滌一次,并將有機相置于無水硫酸鈉上干燥,過濾,旋轉蒸發(fā)有機相,得到粗產(chǎn)物,將粗產(chǎn)物通過柱層析法提純,得到淡黃色油狀液體,即為化合物2a,產(chǎn)率90%[2]。

L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽反應二

3、專利CN201910170001.3實施例1步驟三:在冰浴條件下將化合物4(396.0mg),1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)(766.8 mg),1-羥基苯并三唑(HOBt)(540.6 mg)以及溶劑N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(20mL)加入到50mL三頸燒瓶中,攪拌1h,加入L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽(363.2mg)的DMF溶液4mL,用恒壓滴液漏斗逐滴加入含縛酸劑N,N’-二異丙基乙胺(DIPEA)(700uL)、4-二甲氨基吡咯(DMAP) (146.4mg)的DMF溶液2mL,冰浴下反應30min后逐漸升至室溫反應約13h。TLC檢測反應結束后,將反應液投入到裝有50mL冰水的燒杯中,將燒杯放入冰水中靜置,抽濾,濾餅分別用飽和氯化鈉溶液、蒸餾水各洗滌三次,用硅膠色譜柱分離純化(二氯甲烷/丙酮=50:1),得到淡黃色固體5。產(chǎn)率:54%,m.p.144.1-147.0℃[3]。

L-異亮氨酸甲酯鹽酸鹽反應三

參考文獻

[1]劉靜. 手性配體的合成及其對稀土離子發(fā)光性能的影響[D]. 山東:濟南大學,2012. DOI:10.7666/d.y2129239. 

[2]安徽農(nóng)業(yè)大學. 細交鏈格孢菌酮酸及其衍生物的制備方法:CN202110065664.6[P]. 2021-05-11.

[3]南華大學. 一種具有抗癌活性的白楊素異亮氨酸衍生物:CN201910170001.3[P]. 2019-05-31.

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