簡述
3-氟-4-氨基苯腈中文別名4-氰基-2-氟苯胺，英文名稱3-Fluoro-4-aminobenzonitrile，是一種分子式為C7H5FN2，分子量為136.12的一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì)。
關(guān)于3-氟-4-氨基苯腈的制備，可以3,4-二氟苯腈為原料與氨氣反應(yīng)得到[1]，常溫常壓下表現(xiàn)為白色結(jié)晶狀粉末。
理化性質(zhì)
密度：1.25 g/cm3
熔點(diǎn)：70-74℃
沸點(diǎn)：264.2℃
閃點(diǎn)：113.6℃
折射率：1.496
應(yīng)用
3-氟-4-氨基苯腈常用作有機(jī)合成中間體，用于合成其他苯腈類化合物，進(jìn)一步可用于染料生產(chǎn)、農(nóng)藥生產(chǎn)及香料等方面。
例如，以3-氟-4-氨基苯腈為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)可以合成4-溴-3-氯-5-氟苯腈。相關(guān)合成工藝通過選取廉價(jià)的上氯試劑進(jìn)行氯代，然后對胺基進(jìn)行重氮化，最后加入溴化銅或溴化亞銅試劑得到目標(biāo)產(chǎn)物。該合成方法具有后處理簡單，收率高，且原料價(jià)格低廉，適合放大生產(chǎn)的優(yōu)點(diǎn)[2]。
此外，3-氟-4-氨基苯腈還可作為合成4-氨基-3-氟苯甲酸的重要中間體。將中間體3-氟-4-氨基苯腈在堿性條件下進(jìn)行水解反應(yīng)即可得到4-氨基-3-氟苯甲酸。相關(guān)合成方法可以高收率和高純度合成4-氨基-3-氟苯甲酸，具有操作方便，價(jià)格經(jīng)濟(jì)，環(huán)境污染小的優(yōu)點(diǎn)，可實(shí)現(xiàn)大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
有關(guān)研究
用半經(jīng)驗(yàn)量化計(jì)算研究系列苯腈類低聚合物的幾何結(jié)構(gòu)及其電子特征，幾何結(jié)構(gòu)的計(jì)算采用半經(jīng)驗(yàn)量子化學(xué)計(jì)算和分子力學(xué)構(gòu)象分析相結(jié)合的方法，電子特征則的計(jì)算采用 ZINDO/S-CI方法。用于研究的苯腈類化合物的取代基包括甲氧基、甲基、羥基、氨基、氟和硝基，它們在苯環(huán)上可以采用鄰位、間位和對位三個(gè)取代位置。計(jì)算結(jié)果表明，不同的取代基團(tuán)在苯環(huán)上采用不同的取代位置時(shí)，低聚物的構(gòu)象會(huì)存在一定的差別，而且電性會(huì)隨著基團(tuán)的得失電子能力和取代位置呈現(xiàn)出有規(guī)律的變化[3]。通過上述對苯腈類化合物的研究，可以從對3-氟-4-氨基苯腈電子特征的角度展開對該物質(zhì)的深入應(yīng)用研究。
參考文獻(xiàn)
[1]楊小格,王永燦,王秀英,等.4-氨基-3-氟苯甲酸的制備方法:201910085012[P].
[2]王雷,許智,陳克喜,等.一種以3-氟-4-氨基苯腈為原料合成4-溴-3-氯-5-氟苯腈的方法:CN202310111045.5[P].
[3]侯廷軍,李有勇.取代基對苯腈類低聚物幾何及電子特征的影響[J].物理化學(xué)學(xué)報(bào), 2000.