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雙(9,9-二甲基芴)胺應用與研究

2025/7/28 10:45:52 作者:風華

簡述

有機電致發(fā)光材料是光電信息功能材料領域的研究熱點之一.相比于無機電致發(fā)光材料,有機電致發(fā)光材料具有很多的優(yōu)勢.芴類化合物作為一類具有剛性平面聯(lián)苯結構的電致發(fā)光材料,具有高穩(wěn)定性,寬能隙和高發(fā)光效率等優(yōu)點,常用于有機電致發(fā)光材料領域[1-2]。雙(9,9-二甲基芴)胺是一種化學式為C30H27N,分子量為401.54的芴類衍生物,英文名稱為Bis-(9,9-diMethyl-9H-fluoren-2-yl)-aMine。常溫常壓下,雙(9,9-二甲基芴)胺可以穩(wěn)定存在,性狀為白色至橙黃色固體粉末,相對密度約為1.146g/cm3,實驗測定其熔點為178℃。

雙(9,9-二甲基芴)胺.jpg

合成工藝

以芴為原料,和碘甲烷經甲基化反應得到9,9-二甲基芴,與硝酸發(fā)生硝化反應得到2-硝基-9,9-二甲基芴,水合肼還原得到2-氨基-9,9-二甲基芴[3]。以所得2-氨基-9,9-二甲基芴為中間體,和9,9-二甲基-2-溴芴縮合即可得到雙(9,9-二甲基芴)胺。

應用

雙(9,9-二甲基芴)胺結構中存在的雙芴結構,賦予其寬能隙、高發(fā)光效率和結構易修飾等特點,使其可作為一種性能優(yōu)異的藍光生色團用于合成高效穩(wěn)定電致藍光材料、聚芴β相結構的調整、多功能化、主體材料、白光材料、有機激光及有機納米發(fā)光材料等研究與制備[4]。

有關研究

目前,有機光電材料分子的理論研究已成為一個重要的研究領域,研究人員采用實空間可視化分析對相關體系的電荷轉移機理進行深入研究。其中部分研究便是基于雙(9,9-二甲基芴)胺結構類似物雙-二甲基芴基苯胺展開,以雙-二甲基芴基苯胺單元和它的衍生物作為電子給體,合成D-π-A類型的純有機光敏染料,以所得產物雙[(9,9-二甲基芴基)氨基]苯并呋哺染料為研究材料,分析其分子基態(tài)結構和激發(fā)態(tài)行為,結果表明這類芴類染料分子在光誘導下電荷轉移到氰基丙烯酸單元,電荷轉移的方向有助于增加染料分子與半導體表面的電子耦合。芴類染料共軛橋單元引入乙烯基擴展了共軛橋尺度,使分子的吸收光譜發(fā)生顯著紅移。但是,共軛橋的擴展卻降低了激發(fā)態(tài)染料分子的電子注入驅動能量[5]。以上述研究為研究模板,對雙(9,9-二甲基芴)胺進行修飾,或可制備得到新型有機光敏染料[5]。

參考文獻

[1]姜鴻基,馮嘉春,溫貴安,等.芴類電致發(fā)光材料研究進展[J].化學進展, 2005, 17(5).DOI:10.3321/j.issn:1005-281X.2005.05.008.

[2]龔斐斐,許可,郭邦克,等.二(9,9-二甲基-2-芴基)苯基膦的合成與表征[J].湖北大學學報:自然科學版, 2019, 41(6):6.DOI:CNKI:SUN:HDZK.0.2019-06-015.

[3]周小明,潘大林,姜超,等.一種2-(4-聯(lián)苯基)氨基-9,9-二甲基芴的制備方法:CN201711185890.8[P].

[4]毛炳雪,張大鵬,華曉陽,等.芴類藍光生色團在合成有機電致發(fā)光材料中的應用[J].化學進展, 2010, 22(012):2353-2376.DOI:10.1007/s11468-010-9161-8.

[5]李源作.有機光電材料光誘導電荷轉移的理論研究[D].大連理工大學,2011.DOI:CNKI:CDMD:1.1011.109299.

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