3-辛基噻吩，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有微弱的熒光性質(zhì)與較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可與大部分有機(jī)溶劑混溶。3-辛基噻吩是一種烷基取代的噻吩衍生物，可由溴代噻吩和正辛基金屬有機(jī)試劑在過渡金屬鈀或者鎳催化的作用下通過偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作聚合物的合成單體，在聚(3-辛基噻吩)類功能有機(jī)聚合物的合成中有重要的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

3-辛基噻吩結(jié)構(gòu)中的噻吩環(huán)單元具有豐富的電子云密度，它對常見的親電試劑例如液溴等物質(zhì)可進(jìn)行芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的溴代衍生物。

圖1 3-辛基噻吩的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中用2.2等量的N-溴琥珀酰亞胺（14.5 g, 81.4 mmol）在60 ml 四氫呋喃中與3-辛基噻吩（7.2 g, 37 mmol）進(jìn)行攪拌反應(yīng)，控制反應(yīng)體系的溫度為0°C，并將所得的反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，然后再將其在室溫下再攪拌3小時。通過TLC點板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法除去反應(yīng)體系中的溶劑，所得的剩余物通過使用石油醚為洗脫劑，用硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子溴代的辛基噻吩。[1]

化學(xué)應(yīng)用

制備3-辛基噻吩聚合物

有研究人員采用三氯化鐵法將3-辛基噻吩通過聚合反應(yīng)合成了聚(3-辛基噻吩)，研究人員利用核磁共振氫譜確定產(chǎn)物中含有摩爾分?jǐn)?shù)為60%的頭尾(HT)結(jié)構(gòu)。通過改變良溶劑三氯甲烷與不良溶劑甲醇的體積配比研究了聚(3-辛基噻吩)的溶致變色行為，聚(3-辛基噻吩)的紫外吸收峰隨著甲醇用量的增加發(fā)生紅移，在φ(CH3OH)=70%時吸收峰從純?nèi)燃淄槿芤旱?35nm紅移至490nm。在室溫和0℃下，研究人員研究了紫外-可見吸收光譜隨溫度的變化，溫度降低，聚(3-辛基噻吩)的吸收峰發(fā)生藍(lán)移。以400nm的光激發(fā)該聚合物的三氯甲烷溶液,在573nm處得到了穩(wěn)定的發(fā)射峰。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Fang; et al, Discriminating and recording different types of mechanical force by distinct turn-on responses of a T-shape luminescent compound, Dyes and Pigments (2024), 222, 111921.

[2] 高潮,吳洪才,李寶銘,等.聚(3-辛基噻吩)的溶致變色,熱致變色及發(fā)光性能[J].精細(xì)化工, 2004, 21(7):4.