3-辛基噻吩，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有微弱的熒光性質(zhì)與較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可與大部分有機溶劑混溶。3-辛基噻吩是一種烷基取代的噻吩衍生物，可由溴代噻吩和正辛基金屬有機試劑在過渡金屬鈀或者鎳催化的作用下通過偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作聚合物的合成單體，在聚(3-辛基噻吩)類功能有機聚合物的合成中有重要的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

3-辛基噻吩結(jié)構(gòu)中的噻吩環(huán)單元具有豐富的電子云密度，它對常見的親電試劑例如液溴等物質(zhì)可進行芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的溴代衍生物。

圖1 3-辛基噻吩的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中用2.2等量的N-溴琥珀酰亞胺（14.5 g, 81.4 mmol）在60 ml 四氫呋喃中與3-辛基噻吩（7.2 g, 37 mmol）進行攪拌反應(yīng)，控制反應(yīng)體系的溫度為0°C，并將所得的反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，然后再將其在室溫下再攪拌3小時。通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法除去反應(yīng)體系中的溶劑，所得的剩余物通過使用石油醚為洗脫劑，用硅膠柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子溴代的辛基噻吩。[1]

化學(xué)應(yīng)用

制備3-辛基噻吩聚合物

有研究人員采用三氯化鐵法將3-辛基噻吩通過聚合反應(yīng)合成了聚(3-辛基噻吩)，研究人員利用核磁共振氫譜確定產(chǎn)物中含有摩爾分數(shù)為60%的頭尾(HT)結(jié)構(gòu)。通過改變良溶劑三氯甲烷與不良溶劑甲醇的體積配比研究了聚(3-辛基噻吩)的溶致變色行為，聚(3-辛基噻吩)的紫外吸收峰隨著甲醇用量的增加發(fā)生紅移，在φ(CH3OH)=70%時吸收峰從純?nèi)燃淄槿芤旱?35nm紅移至490nm。在室溫和0℃下，研究人員研究了紫外-可見吸收光譜隨溫度的變化，溫度降低，聚(3-辛基噻吩)的吸收峰發(fā)生藍移。以400nm的光激發(fā)該聚合物的三氯甲烷溶液,在573nm處得到了穩(wěn)定的發(fā)射峰。[2]

參考文獻

[1] Zhang, Fang; et al, Discriminating and recording different types of mechanical force by distinct turn-on responses of a T-shape luminescent compound, Dyes and Pigments (2024), 222, 111921.

[2] 高潮,吳洪才,李寶銘,等.聚(3-辛基噻吩)的溶致變色,熱致變色及發(fā)光性能[J].精細化工, 2004, 21(7):4.