左旋葡萄糖酮（CAS：37112-31-5），又名L-葡萄糖酮;6,8-二氧雜雙環(huán)[3.2.1]辛-2-烯-4-酮等，英文名為Levoglucosenone，分子式為C6H6O3，分子量為126.11。常溫下為無色至黃色液體，沸點為113°C/3mmHg。
圖1. 左旋葡萄糖酮結構
左旋葡萄糖酮具有較為獨特的化學性質，是合成多種化學品（包括藥物、香料和調味品等）的重要原料，在多個領域具有較為廣泛的應用。下面對部分應用做一個簡單描述。
在材料中的應用
左旋葡聚糖烯酮（LGO）是通過纖維素熱解從生物質中易于獲得的化合物，為合成高分子材料提供了可再生單體原料的途徑。2023年，Stanfield等人[1]綜述梳理了該領域的研究進展，并對LGO在材料合成中的應用前景進行了展望。文中介紹了一系列基于LGA和LGO的聚合物，包括縮聚型聚酯、開環(huán)聚合制備的多糖、復分解反應聚合物以及光固化熱固性材料，并探討了這些材料的性能特點、合成過程的可持續(xù)性及環(huán)境影響。
在有機合成中的應用
為減少對化石資源的依賴，尋找可持續(xù)替代品的需求推動了生物質向平臺化合物轉化領域的大量研究?，F(xiàn)代有機化學需要易于獲取、具有高化學多功能性的手性合成砌塊，以用于對映純化合物的合成。該化合物已被創(chuàng)新性地用作模板，用于合成生物活性產物的關鍵中間體，以及制備手性助劑、催化劑和有機催化劑，從而應用于不對稱合成領域。2018年，Spanevello等人[2]對上述應用進行了綜述。2012年，Sarotti等人[3]系統(tǒng)梳理了左旋葡萄糖酮在有機合成領域的應用，重點闡述了立體選擇性合成策略的最新進展——用于構建具有生物活性的重要化合物以及手性誘導劑/模板的開發(fā)應用。此外，其在天然產物的合成[4]以及藥物的合成[5]領域也有廣泛的應用。
參考文獻
[1] Stanfield MK, Terry RS, Smith JA, Thickett SC. Levoglucosan and levoglucosenone as bio-based platforms for polymer synthesis. Polymer Chemistry. 2023, 14(44):4949-56.
[2] Comba MB, Tsai YH, Sarotti AM, Mangione MI, Suárez AG, Spanevello RA. Levoglucosenone and its new applications: valorization of cellulose residues. European Journal of Organic Chemistry. 2018, 2018(5):590-604.
[3] M Sarotti A, M Zanardi M, A Spanevello R, G Suarez A. Recent applications of levoglucosenone as chiral synthon. Current Organic Synthesis. 2012, 9(4):439-59.
[4] WITCZAK, Zbigniew J. "Levoglucosenone: A Versatile Carbohydrate Precursor for the Synthesis of Natural Products."Studies in Natural Products Chemistry: Stereoselective Synthesis. 2013, 14, 267.
[5] Tsai YH, Etichetti CM, Cicetti S, Girardini JE, Spanevello RA, Suárez AG, Sarotti AM. Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2020, 30(14):127247.