概述
2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪簡稱三嗪胺，是一種化學式為C5H8N4O2，分子量為156.14的雜環(huán)化合物。作為合成新型水稻田除草劑醚磺隆的重要中間體[1]，2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪商售產(chǎn)品一般性狀為白色至灰白色固體，難溶于水，溶于熱乙醇、丙酮等溶劑。實驗測定，2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的熔點較高，約為217～220℃。
合成方法
2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪可以三聚氯氰為起始原料，經(jīng)氨化反應，甲氧基化反應制得，在優(yōu)化條件下，目標產(chǎn)物的收率最高可達90.4%，純度則為96.0%[1-2]。
除此之外，通過醇鈉滴定法同樣可以進行2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的合成，該方法的反應原料為三聚氯氰，液氨，氫氧化鈉，目標產(chǎn)物的平均收率為86%，含量為大于水＞97%[3]。
應用
醚磺隆是一種新型高效的磺酰脲類水稻田除草劑，由瑞士汽巴嘉基公司開發(fā)研制。它主要通過抑制支鏈氨基酸生物合成阻斷雜草細胞分裂，用于防治水稻田闊葉雜草及莎草科雜草，其作用表現(xiàn)為雜草停止生長后5-10天黃化枯萎，具有低毒、低殘留特性，水稻可通過代謝快速降解該藥劑，安全性較高[4]。本篇所述化合物2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪是合成該除草劑的重要中間體。
除了在農(nóng)藥制備領(lǐng)域的應用，關(guān)于2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的應用研究相對較少，但是它的上游化合物2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪應用廣泛。例如，它可以作為羧酸的活化和酰胺合成的縮合試劑，與羧酸在有機堿N-甲基嗎啉(NMM)作用下生成活性脂[5]。除此之外，精細化工領(lǐng)域還報道了一種抗菌防臭型整理劑，包括如下重量份數(shù)的成分：檸檬酸鋯6～11份，硬脂醇甘草亭酸酯12～25份，聚乙二醇15～20份，2-甲基-5-庚烯-4-酮5～10份，磺化琥珀二辛酯鈉鹽9～18份，聚氧乙烯醚失水山梨醇酯12～17份，2-氯-4-甲氧基-6-氨基-1,3,5-三嗪6～14份，羥丙基纖維素14～20份，二甲基二烯丙基氯化銨7～13份，去離子水50～60份。生產(chǎn)制得的整理劑應用于織物整理中可以使現(xiàn)有織物抗菌防臭效果大幅度提升，且織物的抗菌持久性顯著提高，能夠更好滿足人們對于衛(wèi)生安全的需求[6]。以上述2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的應用為啟發(fā)點，可以在有機合成領(lǐng)域進行2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪的應用探索。
參考文獻
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[2]袁加程,周壯.2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成[J].農(nóng)藥, 2006.DOI:JournalArticle/5ae9fc0cc095d713d89d9840.
[3]周壯,胡建洲,ZHOUZhuang,等.醇鈉滴定法合成2-氨基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的研究[J].世界農(nóng)藥, 2009, 31(1):35-36.DOI:10.3969/j.issn.1009-6485.2009.01.010.
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[5]胡居吾,盧曦,張鵬,等.縮合試劑2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的合成與應用[J].當代化工研究, 2024(20):179-181.
[6]錢華.一種抗菌防臭型整理劑及其制備方法:CN201610112250.3[P].