N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，對強酸性物質較為敏感但是對堿性物質相對穩(wěn)定。N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺可由N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯和硅基醇類物質通過縮合反應制備得到，該物質主要用作多肽類物質保護劑，在生物化學基礎研究領域中有較好的應用。

制備方法

圖1 N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺的制備方法

在干燥的乙腈（160 mL）中加入三甲基硅乙醇（7.1 mL, 50 mmol）。加入N， N'-二（琥珀酰亞胺-N-基）碳酸酯（19.2 g, 74.9 mmol， 1.5當量）和三乙胺（20.6 mL, 15.0 g, 150 mmol， 3.0當量）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時，通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將所得的反應混合物在真空下進行濃縮蒸發(fā)溶劑乙酸乙酯(200ml)，然后往上述反應混合物中緩慢地加入飽和NaHCO3（100ml）。將得到的溶液在室溫下攪拌10分鐘。分離有機相，用飽和NaHCO3 （2×100 mL）和鹽水（100 mL）洗滌，并在Na2SO4上干燥。在減壓下除去溶劑，所得的剩余物通過乙酸乙酯和正己烷的混合溶劑進行重結晶純化即可得到目標產物分子N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺。[1]

縮合反應

圖2 N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺的縮合反應

在室溫下，將N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺（895.9 mg, 3.455 mmol）加入到L-色氨酸甲基鹽酸鹽（800.0 mg, 3.141 mmol）的1,4 -二氧六環(huán)（12 mL）和10% 碳酸鈉水溶液（6 mL）中。在室溫下攪拌反應混合物，2.5小時后加入1M HCl （50 mL），用二氯甲烷（20 mL×3）提取混合物。用水（30ml）和鹽水（30ml）清洗混合有機層，用無水硫酸鈉進行干燥處理，然后將其在減壓下過濾和蒸發(fā)溶劑即可得到產物。[2]

參考文獻

[1] Kopp, Julia; et al, Multiply Unsaturated and ω-Brominated β-Ketothioesters for Synthesizing β-Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N-Hydroxy-3-(polyenoyl)pyridine-2,4-dione Natural Products, European Journal of Organic Chemistry (2024), 27(4), e202301001.

[2] Generation and Application of All Possible Conformations of Cyclic Tryptophan within and beyond Post-translational Modification, Kasahara, Akitomo; et al, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(1), 623-635.