簡述
四氫-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮是一種外觀呈無色至淺黃色液體狀的化合物，其化學式為C7H12O2，分子量為128.169，中文別名2,2-二甲基四氫吡喃-4-酮。
四氫-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的相對密度比水小，微溶于水，約為0.964 g/cm3(Temp: 25 °C)，沸點測定為60-64°C/8mmHg。
制備方法
文獻公開了一種四氫吡喃酮衍生物的制備方法，包括以下步驟：(1)在金屬催化劑的存在下，將1,5-二鹵素-3-戊酮或其衍生物和堿性氧化劑在有機溶劑中反應(yīng)，得到混合液；(2)在所得混合液中加入堿性催化劑，進行反應(yīng)制得四氫吡喃酮及其衍生物。其中，1,5-二鹵素-3-戊酮中的鹵素可以包括氯或溴。上述合成方法操作簡單，條件溫和，副產(chǎn)物較少，產(chǎn)物純度高，產(chǎn)物收率較高[1]。根據(jù)該研究，以含有二甲基的1,5-二鹵素-3-戊酮為起始原料即可進行目標物質(zhì)的制備。
除此之外，也可以先以丙酮和草酸二乙酯為原料，經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、還原反應(yīng)三步高產(chǎn)量合成四氫吡喃酮[2]。然后，根據(jù)一般合成機理，通過使用強堿（如LDA）和甲基化試劑（如碘甲烷）對四氫吡喃酮的α位進行雙甲基化處理同樣可以作為四氫-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的合成路徑選擇之一。
有關(guān)研究
噻吩并[2,3-b]吡啶及其衍生物具有廣譜生物活性，從這一點出發(fā)，研究人員還發(fā)現(xiàn)了具有抗菌、抗腫瘤、抗驚厥、抗炎、抗抑郁和抗病毒活性的此類化合物。因此，人們對新型稠合噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成及其化學和生物學性質(zhì)有著明顯的興趣。為了開發(fā)合成新吡喃并[4′,3′:4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶，研究其物理化學性質(zhì)并評估合成化合物的抗驚厥活性。研究人員首先以四氫-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮、氰乙酸衍生物和硫為原料在堿性介質(zhì)中通過Gewald反應(yīng)合成化合物2a和2b。后續(xù)研究中，氨基噻吩2a和2b與氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺參與索普-齊格勒反應(yīng)，反應(yīng)分別通過中間體3和5或其互變異構(gòu)體形成新型吡喃并[4′,3′:4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶4和6氨基噻吩物質(zhì)。其中，化合物4a、5f和6d在相應(yīng)的生物研究者顯示出明顯的抗驚厥活性，毒性低，副作用小[3]。
參考文獻
[1]丁靚,胡海威,閆永平,等.一種四氫吡喃酮衍生物的制備方法:CN202011351647.0[P].
[2]王坤鵬,虎志洪.一種四氫吡喃酮的制備方法:CN201810113390.1[P].
[3]E. G. Paronikyan ,A. S. Harutyunyan,R. G. Paronikyan,Synthesis of New Thieno[2,3- b ]pyridine Derivatives Based on Fused Thiophenes.DOI:10.1134/s1070428020030094.