許多大環(huán)內酯,特別是具有14元或更多元環(huán)的大環(huán)內酯,作為具有麝香樣香調的香料是重要的。這種大環(huán)內酯的已知實例包括環(huán)十五內酯、黃葵內酯(Ambrettolide)、環(huán)十五烯內酯(Habanolide)、環(huán)十六內酯和氧雜十六內酯。環(huán)十六內酯又稱氧雜環(huán)十七烷-2-酮，是一種無色液體。它具有低的氣味和中等的表面張力。氧雜環(huán)十七烷-2-酮可溶于一般有機溶劑，如乙醇、丙酮和二氯甲烷。它在水中的溶解度相對較低。在常溫下不易分解。它在強酸或強堿的存在下可能發(fā)生水解反應。

氧雜環(huán)十七烷-2-酮可通過加熱與酸或堿催化劑反應進行水解，生成己酸。它也可以被還原劑還原為對應的醇。氧雜環(huán)十七烷-2-酮在某些化學和工業(yè)應用中有一定的用途，例如作為油漆、涂料和塑料添加劑，或者用于合成其他有機化合物。

制備方法^[1]

在連接有Claisen蒸餾頭和溫度計的300mL四頸燒瓶中,放入58.0g的16-乙酰氧基-9-十六碳烯酸甲酯(methy116-acetoxy-9-hexadecenoate)(III-2)(純度為91.2%，161.9mmol)。73.4g的2-癸基-1-十四烷醇(206.8mmol,[高沸點醇]/[反應混合物中的羧基和/或酯基]的摩爾比=0.64)和0.64g的四異丙醇鈦(2.2mmol,相對于式(III-2)的化合物為1.36摩爾%)。在氮氣流下,將其溫度在常壓下升至170℃。將其攪拌2小時,同時蒸餾甲醇。隨后,進行反應,同時蒸餾出在220~250℃和133~65Pa(1.0~0.5Torr)的條件下產(chǎn)生的氧雜環(huán)十七-10-烯-2-酮(oxacycloheptadec-10-en-2-one)(IV-2),從而得到110.8g的無色液體餾分。對該餾分進行氣相色譜定量分析。結果,其包含39.8g的氧雜環(huán)十七-10-烯-2-酮(IV-2)(157.8mmol,產(chǎn)率97.5%)。將上述得到的餾分進行減壓蒸餾以純化，從而分離在143~147℃/133Pa下蒸餾的無色粘稠餾分,即氧雜環(huán)十七-10-烯-2-酮(IV-2)(純度為100%)。

在連接有氫氣填充的耐壓球囊的50mL兩頸燒瓶中,放入1.0g的氧雜環(huán)十七-10-烯-2-酮(IV-2)(純度為100%,4.0mmol)和20mg的Pd/C催化劑(5%濕),然后將其溶解在10mL甲醇中。用真空管線對燒瓶的內部進行減壓,然后進行氫置換。將其在室溫(25℃)下攪拌3小時。將反應完成后得到的液體進行氣相色譜定量分析。結果,其包含0.99g的氧雜環(huán)十七烷-2-酮(oxacycloheptadecan-2-one) (V-2)(3.9mmol,產(chǎn)率99.0%)。

參考文獻

[1]花王株式會社. ω-羥基脂肪酸酯及其前體化合物的制備方法:CN201580066079.0[P]. 2017-08-01.