D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽，英文名為Methyl D-valinate hydrochloride，常溫常壓下為白色至類白色結(jié)晶固體，它在水中有一定的溶解性但是難溶于醚類有機溶劑。D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽是一種氨基酸纈氨酸衍生物的鹽酸鹽，可由纈氨酸在二氯亞砜的作用下和甲醇通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成與生物化學(xué)基礎(chǔ)試劑，有文獻報道該物質(zhì)可用于抗肝癌細胞的小分子抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽的化學(xué)本質(zhì)為D-纈氨酸，它在進行化學(xué)或者生物學(xué)轉(zhuǎn)化應(yīng)用時一般需要用中強堿性物質(zhì)對其進行酸堿中和處理以釋放出游離的D-纈氨酸甲酯。D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽具有有機胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，該物質(zhì)可在適當(dāng)?shù)目s合劑的作用下和有機羧酸類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

還原胺化反應(yīng)

有研究報道D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽可在適當(dāng)?shù)膲A性物質(zhì)作用下和醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合還原反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基化的衍生物。

 圖1 D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽參與的還原胺化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽（1.0等當(dāng)量）、芳香醛原料（1.1等當(dāng)量）、氰硼氫化鈉（1.5等當(dāng)量）加入冰乙酸溶液（30ml）中。在室溫下將混合物攪拌反應(yīng)大約5.0 h。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物采用硅膠柱層析法（CH2Cl2: MeOH = 10:1）提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

D-纈氨酸甲酯鹽酸鹽在化學(xué)與生物合成領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，有研究報道它可借助其結(jié)構(gòu)中氨基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于新型聯(lián)苯酰胺雙靶點抗菌抑制劑的合成。

參考文獻

[1] Yu, Shuai; et al, Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Novel Bifenamide Dual-Target Antibacterial Inhibitors and Carrier Based on Infectious Microenvironment, Journal of Medicinal Chemistry 2025, 68, 4743-4762.