N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺，常用的英文縮寫為FMOC-D-PEN(TRT)-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，難溶于醚類有機(jī)溶劑和水，但是可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺是一種手性氨基酸衍生物，主要用作生物化學(xué)基礎(chǔ)研究試劑，有研究報(bào)道它可用于生長(zhǎng)抑素類似物的合成。

制備方法

N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺是青霉胺被兩個(gè)保護(hù)基團(tuán)保護(hù)起來的衍生物，有研究報(bào)道N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺可由青霉胺與三苯基甲醇在強(qiáng)酸性物質(zhì)的作用下通過烷基化反應(yīng)制備得到，在該反應(yīng)中常用的酸性添加劑為三氟乙酸。

酯化反應(yīng)

N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在適當(dāng)?shù)目s合劑的作用下和醇類物質(zhì)等發(fā)生縮合酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，該類反應(yīng)中常用的縮合劑為1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽。

圖1 N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的100毫升反應(yīng)燒瓶中將N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺（1 g, 1.63 mmol, 1 equiv）和4-二甲氨基吡啶(DMAP) （0.02 g, 0.16 mmol, 0.1 equiv）溶于干燥的甲醇（16 mL, 0.1 M）中。然后將反應(yīng)混合物在冰/水浴中冷卻至0°C 10分鐘。在反應(yīng)中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽（0.31 g, 1.63 mmol，1當(dāng)量）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下進(jìn)行攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮處理大約40 min后，將所得的反應(yīng)剩余物通過使用硅膠柱色譜法（0-23%乙酸乙酯/己烷）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Venneti, Naresh M. ; et al, Phosphine-Dependent Photoinitiation of Alkyl Thiols under Near-UV Light Facilitates User-Friendly Peptide Desulfurization, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 1053-1061.