簡述

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑又名5-溴-1,3,4-噻二唑-2-胺，英文名稱2-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazole，分子式為C2H2BrN3S，分子量為180.03。常溫常壓下，2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的性狀為黃色粉末，部分理化性質(zhì)如下：密度為2.147g/cm³，熔點(diǎn)為168 °C，沸點(diǎn)為314.1±25.0 °C。

制備方法

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的制備方法包括以下幾個(gè)環(huán)節(jié)：

（1）預(yù)處理步驟：將2-氨基-1,3,4-噻二唑置于酸溶液中溶解，得到待反應(yīng)液；

（2）反應(yīng)步驟：將待反應(yīng)液和溴素混合進(jìn)行初步反應(yīng)，得到初反應(yīng)液；然后在氧化劑的存在下，使初反應(yīng)液繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)，得到溴化物料；

（3）堿析步驟：對所述溴化物料進(jìn)行堿析，得到2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑。

上述制備方法可有效降低生產(chǎn)成本，減少廢水以及保護(hù)環(huán)境。此外，經(jīng)上述步驟制備得到的2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的純度和收率均較高，更有利于制備陽離子染料XBL藍(lán)[1]。

應(yīng)用

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑長作為原料合成其他具備多種藥理活性的結(jié)構(gòu)復(fù)雜物質(zhì)，進(jìn)一步用于臨床醫(yī)藥與農(nóng)藥等的設(shè)計(jì)與制備。例如，以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑?yàn)槠鹗荚习l(fā)生縮合反應(yīng)，然后進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)可得到1-(5-(2-氨基苯并[d]惡唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氟-5-甲基苯基)脲。后續(xù)研究表明，所得化合物及其藥學(xué)上可接受的鹽或溶劑合物對多種腫瘤細(xì)胞有抑制作用，可用于制備治療腫瘤的藥物[2]。

農(nóng)藥生產(chǎn)領(lǐng)域，以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑下游化合物2-氨基-5-巰基-1,3,4-噻二唑與水楊醛，鄰-香草醛縮合而成的席夫堿作為配體合成鉬 (Ⅵ)配合物。光譜研究表明，該配合物中金屬鉬離子為 六配位，存在Cis-MoO₂²⁺結(jié)構(gòu)。另外，對配合物進(jìn)行殺滅棉鈴蟲活性及影響綠豆幼苗細(xì)胞存活率實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)表明，所得配合物滅殺蚜蟲和紅蜘蛛的活性均高 于甲胺磷，并對綠豆幼苗細(xì)胞有激活作用[3]。

在基礎(chǔ)有機(jī)合成工業(yè)中，2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑在溴化完全的溶液中加入少量的氯化鐵進(jìn)行堿析，然后經(jīng)過二異丙胺胺化可得2-氨基-5-二異丙胺基-1,3,4-噻二唑。該工藝滴溴法可大幅減少溴素?fù)]發(fā)量，使反應(yīng)進(jìn)行更加充分，有效降低對操作人員的傷害和對環(huán)境的污染[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]陳慶林,李茂,阮光棟,等.2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的制備方法:CN202111649267.X[P].

[2]邵東,黃傳滿.1-(5-(2-氨基苯并[d]惡唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氟-5-甲基苯基)脲的合成及其用途:CN201310254267.9[P].

[3]朱立紅,陳年友,黎紅梅,等.2-氨基-5巰基-1,3,4-噻二唑類席夫堿及其鉬(Ⅵ)配合物的合成,表征及生物活性研究[J].華中師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自科版), 2003, 37(004):499-502.DOI:10.3321/j.issn:1000-1190.2003.04.015.

[4]范存逸.一種2-氨基-5-二異丙胺基-1,3,4-噻二唑的合成工藝:CN200810022821.X[P].