4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶是一種嘧啶衍生物，常溫常壓下為白色至類白色古固體粉末，具有顯著的堿性和較好的熒光性質(zhì)，可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應。4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶可由4- 6-雙(3,5-二氯苯基)-2-甲基嘧啶和吡啶硼酸酯在金屬鈀催化的作用下通過交叉偶聯(lián)反應制備得到，該物質(zhì)主要用作有機光電材料的制備原料。

制備方法

圖1 4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶的制備方法

在圓底燒瓶中加入3-吡啶硼酸頻那醇酯（4.7 g, 22.9 mmol）和4- 6-雙(3,5-二氯苯基)-2-甲基嘧啶（2.0 g, 5.2 mmol）進行混合。然后往上述反應混合物中緩慢地加入1,4-二惡烷（220 mL）和磷酸鉀（1.35 M，160 mL）水溶液。用氮氣對上述反應混合物進行鼓泡處理大約1小時，然后往上述反應混合物中緩慢地加入催化劑三(二亞芐基丙酮)二鈀（0.19 g, 0.21 mmol）和PCy3（0.14 g, 0.50 mmol）。將所得的反應混合物在回流溫度下在氮氣氛圍下劇烈攪拌30小時。過濾沉淀物并用水和甲醇洗滌反應混合物。所得的反應剩余物通過使用硅膠層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶。[1]

結(jié)構特性

4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶結(jié)構中具有獨特的有機共軛結(jié)構，表現(xiàn)出較好的電子傳輸遷移能力。為評估電子遷移率，研究人員對4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶衍生物進行了飛行時間（TOF）測量，器件結(jié)構為[氧化銦錫/4,6-雙(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶/鋁電極]，實驗結(jié)果是該物質(zhì)厚度為7.5微米。位置無序性描述了分子間距離的波動性，在此情況下研究人員測得該物質(zhì)的Σ值小于1.5。[1]

參考文獻

[1] Sasabe, Hisahiro; et al, Influence of Substituted Pyridine Rings on Physical Properties and Electron Mobilities of 2-Methylpyrimidine Skeleton-Based Electron Transporters, Advanced Functional Materials 2011, 21, 336-342.