簡介

氟苯腈硫化物是一種白色至淺棕色結(jié)晶性粉末，它在水中溶解度低，但在二氯甲烷、乙腈和四氫呋喃等有機溶劑中溶解性良好。這種化合物還可作為腈水解反應(yīng)中的關(guān)鍵試劑，用于合成其他有機化合物。

氟苯腈硫化物的性狀

制備

方法一：在玻璃反應(yīng)器中將甲酸鈉（76g, 1.11mol）加入到5-氨基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-3-氰吡唑-4-?；蚧铮?57.5g, 0.223mol）和N，N-二甲基甲酰胺（643g）的混合物中。2巴氮氣吹掃后，密封反應(yīng)器，加入三氟甲基溴（101g, 0.682mol）。反應(yīng)器加熱至45°C，加入二氧化硫（19.5g, 0.304mol）1.5小時，反應(yīng)期間溫度保持在43°C至47°C之間，并持續(xù)0.75小時。釋放壓力以實現(xiàn)脫氣1.5小時，釋放壓力1小時后將容器冷卻至25-30°C。當(dāng)內(nèi)壓達(dá)到常壓時，用碳酸氫鈉處理混合物，N，N-二甲基甲酰胺部分蒸發(fā)，同時在減壓下加熱到50-70℃。將殘渣冷卻至40°C，在20-25°C攪拌下緩慢加入水中。該產(chǎn)品經(jīng)過過濾、熱水洗滌和真空干燥，在100°C下得到標(biāo)題化合物氟苯腈硫化物（182.3g），典型收率為95%，純度為96.6%[1]。

方法二：將50 ml特氟龍插入Berghof高壓滅菌器中，加入水合次磷酸鈉（7.15 mmol 0.89g）、雙-[5-氨基-3-氰-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-吡唑-4-基]二硫化物（1.43 mmol 1.01g）、N，N-二甲基乙酰胺（10 ml）、水（2.07ml）和二氧化硫（2.81 mmol 0.18g）。將Teflon插入物冷卻至-60℃，將CF3Br（39.0 mmol 5.82g）濃縮到插入物中，關(guān)閉高壓滅菌器，80℃加熱2小時。將高壓滅菌器冷卻至室溫，并在釋放壓力后打開。用水洗滌，用甲基-t-丁醚萃取，用氣相色譜內(nèi)標(biāo)法對產(chǎn)物進行分析。氟苯腈硫化物的產(chǎn)率為1.06g（88.6%）[2]。

腈水解反應(yīng)試劑

在腈的水解反應(yīng)中，氟苯腈硫化物作為關(guān)鍵反應(yīng)試劑參與合成。例如：將5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基硫-1h-吡唑-3-羧酸和氟苯腈硫化物與1,1-二羰基咪唑在二惡烷中加熱反應(yīng)，再加入氨水溶液經(jīng)萃取、洗滌、干燥和蒸發(fā)等后處理步驟得到白色泡沫狀產(chǎn)5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrazole-3-carboxamide，收率為98%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Process for preparing 4-trifluoromethylsulfinylpyrazole derivative. Aventis CropScience SA. Inventors: vClavel, Jean-Louis; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Process for the preparation of a trifluoromethyl thioether. Assignee: Cheminova A/S. Inventor: Klemmensen, Per Dausell. World Intellectual Property Organization.

[3] Preparation of 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as plant growth regulators. Assignee: Bayer Cropscience G.m.b.H. Inventors: Bastiaans, Henricus M. M.; et al. World Intellectual Property Organization.