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霜脲氰的合成與毒性說明

2026/6/16 8:00:42 作者:流風

霜脲氰是一種高效、低毒殺菌劑,其對霜霉目真菌如疫霉屬、霜霉屬、單軸霜屬有效,但是對人畜低毒。霜脲氰屬于低毒殺菌劑,與其他保護性殺菌劑復(fù)配產(chǎn)品應(yīng)用廣泛,對霜霉目真菌具有高效抑制作用,適用作物包括黃瓜、葡萄、番茄、荔枝、巨菜等十字花科蔬菜及煙草。

霜脲氰的性狀圖

圖1 霜脲氰的性狀圖

合成工藝

據(jù)文獻報道,目前霜脲氰的合成方法主要是以N-乙基脲和氰乙酸為原料,在乙酸酐溶劑中反應(yīng)生成1-氰乙?;?3-乙基脲,該中間體再與亞硝酸鈉水溶液發(fā)生肟化反應(yīng),經(jīng)酸化、成鹽得到2-氰基-2-肟基-N-[(乙胺基)羰基]乙酰胺鈉鹽,最后通過甲基化反應(yīng)與硫酸二甲酯作用制得霜脲氰。然而,采用傳統(tǒng)的肟化、甲基化路線合成霜脲氰時,普遍存在產(chǎn)品收率低、含量不高、以及“三廢”產(chǎn)生量大的問題。具體而言,按照文獻工藝合成的霜脲氰,產(chǎn)品收率僅為80%,質(zhì)量分數(shù)僅為95%,難以滿足市場需求。此外,該路線中使用劇毒試劑硫酸二甲酯作為甲基化試劑,不僅對人體危害大,原子經(jīng)濟性差,也使得霜脲氰的生產(chǎn)無法實現(xiàn)綠色清潔化,不利于本質(zhì)安全水平的提升。

增效作用

霜脲氰是一種新殺菌劑,它對葡萄霜霉病及馬鈴薯晚疫病等真菌病害有明顯的防治效果。研究人員采用葉盤法(定量噴藥)測定了霜脲氰與不同殺菌劑混配對黃瓜和葡萄霜霉病菌抗甲霜靈菌株的增效作用。結(jié)果表明:霜脲氰與代森錳鋅,或霜脲氰、代森錳鋅再加惡霜靈,以不同比率混配后,對黃瓜和葡萄霜霉病菌均表現(xiàn)出明顯增效作用;同時發(fā)現(xiàn),霜脲氰與堿式硫酸銅以1:8混配對黃瓜霜霉病菌也具有增效作用。此外,霜脲氰與代森錳鋅(1:8)或再加惡霜靈(1:8:1)的混配,對葡萄霜霉病菌的增效作用隨供試菌株對甲霜靈抗性水平的提高而增強。在以保護、治療、鏟除方式處理黃瓜葉盤時,霜脲氰與代森錳鋅按1:7混配,對黃瓜霜霉病菌均表現(xiàn)為增效。[1]

降解研究

研究人員建立了超高效液相色譜(UPLC)檢測土壤中霜脲氰的方法,并分別對貴州、湖南、天津土壤中霜脲氰的降解情況進行了研究。在此基礎(chǔ)上,研究人員探討了土壤中有機質(zhì)含量、微生物數(shù)量、含水率以及pH值等主要因素對霜脲氰降解的影響。結(jié)果表明:土壤有機質(zhì)含量越高、微生物越多、含水率越大、pH值越高,霜脲氰在土壤中的降解越快;其中,霜脲氰的降解主要受土壤pH值的影響。[2]

應(yīng)用

霜脲氰是一種高效、低毒殺菌劑,對霜霉目真菌如疫霜屬、霜霉屬、單軸霜屬有效。霜脲氰與其他保護性殺菌劑混用廣泛,使用于黃瓜、葡萄、蕃茄、荔枝、巨菜等十字花科蔬菜及煙草等。

毒性說明

霜脲氰對人畜低毒,霜脲氰的大白鼠急性經(jīng)口LD50為562-1210mg/kg(雄性),459-1480mg/kg(雌性)。大白鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,對皮膚無刺激作用,對眼睛有輕微刺激作用。取代脲類殺菌劑霜脲氰對小鼠經(jīng)口LD50為1210 mg/kg,屬于低毒級。本次測定了霜脲氰的蓄積毒性,并進行了睪丸染色體畸變試驗、骨髓微核率檢測及Ames試驗。結(jié)果表明:霜脲氰的微核試驗為陰性,不引起睪丸染色體畸變;Ames試驗采用TA菌株97、98、100、102,通過平板摻入法測試,無論是否經(jīng)過代謝活化,其菌落數(shù)均未超過自然回變數(shù)的兩倍,結(jié)果亦為陰性。綜上,霜脲氰是一種無誘變效應(yīng)、低毒且具有輕度蓄積性的農(nóng)藥。[3]

參考文獻

[1] 劉國Rong,王文橋.霜脲氰與不同殺菌劑混配對兩種霜霉病菌的增效作用[J].植物保護學報, 2000, 27(3):6.

[2] 劉祥云,崔瀅,楊艷.影響霜脲氰在土壤中降解的因素研究[J].廣州化工, 2014, 42(8):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2014.08.037.

[3] 王靜,李遵愛.農(nóng)用殺菌劑——霜脲氰遺傳學效應(yīng)實驗研究[J].職業(yè)與健康, 1998.

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