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2-甲氧基噻吩的有機(jī)應(yīng)用

2025/9/9 8:54:02 作者:南星

2-甲氧基噻吩是一種透明黃色液體的噻吩的衍生物。它具有的噻吩結(jié)構(gòu)化合物作為一種在具有生物活性的天然產(chǎn)物以及藥物中普遍存在的物質(zhì),能夠直接的運(yùn)用與有機(jī)合成以及材料研發(fā)中,特別是光電材料與制藥領(lǐng)域。同時(shí),2-甲氧基噻吩是一種重要的有機(jī)合成中間體,在糖化學(xué)合成以及染料等領(lǐng)域也具有重要應(yīng)用。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN202210309497.X實(shí)施例1公開了在水中,布朗斯特酸催化(雜)芳基/烷基亞磺酸鈉和2-甲氧基噻吩開環(huán)一步合成γ-巰基-β-苯磺?;∷峒柞サ姆椒?,在裝有磁力攪拌器的25mL干燥玻璃管中依次加入苯磺酸鈉(1.0mmol)、2-甲氧基噻吩(1.2mmol)、98%濃H2SO4(0.5mmol)和H2O(3mL),并用橡膠塞密封管子。反應(yīng)完成后,用15mL飽和氯化鈉溶液淬滅反應(yīng),然后用10mL乙酸乙酯萃取三次,合并的有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥過濾。濃縮得到的粗產(chǎn)物用硅膠色譜柱色譜純化,以體積比15:1石油醚:乙酸乙酯的混合溶液作洗脫劑,純化后得到黃色油狀液體γ-巰基-β-苯磺?;∷峒柞?產(chǎn)率為78%[1]。

2-甲氧基噻吩反應(yīng)一

2、專利CN201710200301.2提供了一種用以合成含噻吩結(jié)構(gòu)烷烴化合物的新型催化直接脫氫偶聯(lián)方法,其中制備例6,在10mL反應(yīng)管中加入N-8-喹啉特戊酰胺(0.2mmol),溴化鎳(0.04mmol),2,4,6-三甲基苯甲酸(0.08mmol),磷酸二氫鉀(0.4mmol),2-甲氧基噻吩(0.6mmol),碳酸銀(0.6mmol),四丁基碘化銨(0.6mmol),氨氣下加入DMF (0.5ml),160℃下反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后降至室溫,加入20ml蒸餾水,乙酸乙酯(3x10ml)萃取,加入無水硫酸鈉干燥,經(jīng)柱層析分離得產(chǎn)物,產(chǎn)率為47%[2]。

2-甲氧基噻吩反應(yīng)二

3、專利CN202311633238.3實(shí)施例3步驟1:在氮?dú)夥諊?,向干燥的圓底燒瓶中加入2?甲氧基噻吩(1.15g ,10.0mmol)和無水二氯甲烷(80.0mL),冷卻至0℃,緩慢加入無水三氯化鋁(2.50g,18.8mmol),隨后緩 慢滴加草酰氯(0.80g,6.3mmol),繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,用飽和碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至8~9。以二氯甲烷萃取,有機(jī)相以飽和氯化鈉洗滌,有機(jī)相濃縮后以柱層析分離純化(洗脫劑:n?Hex/EA=10/1),得到中間體Int?3,收率47%[3]。

2-甲氧基噻吩反應(yīng)三

參考文獻(xiàn)

[1]成都理工大學(xué). 一種γ-巰基-β-磺?;∷峒柞サ暮铣煞椒?CN202210309497.X[P]. 2022-06-07. 

[2]湖南大學(xué). 一種用以合成含噻吩結(jié)構(gòu)烷烴化合物的新型催化直接脫氫偶聯(lián)方法:CN201710200301.2[P]. 2017-06-20. 

[3]瑞博(蘇州)制藥有限公司. 基于吡嗪和喹喔啉骨架的有機(jī)光催化劑的設(shè)計(jì)、合成及應(yīng)用:CN202311633238.3[P]. 2024-02-06.

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