克酮酸，化學(xué)名為4,5-二羥基環(huán)戊烯三酮，常溫常壓下為橙黃色固體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和熒光性質(zhì)，常用作有機(jī)發(fā)光染料的合成原料，在近紅外染料的合成領(lǐng)域中有重要的應(yīng)用?？送峥捎伤穆缺锦珵樵?，經(jīng)甲氧基化，水解，氧化脫羧三步制備得到，克酮酸染料是一類新型的近紅外吸收染料，由于具有良好的光熱穩(wěn)定性和熒光性能，它在光記錄與存儲(chǔ)等領(lǐng)域有著潛在的應(yīng)用價(jià)值。

圖1 克酮酸的性狀圖

光學(xué)性質(zhì)

克酮酸以環(huán)戊烯為骨架，帶有三個(gè)酮羰基（C=O）和兩個(gè)羥基，屬于環(huán)狀三酮類物質(zhì)?？送崛玖鲜且活愋滦偷慕t外吸收染料，由于具有良好的光熱穩(wěn)定性和熒光性能，因而在光記錄與存儲(chǔ)等領(lǐng)域有著潛在的應(yīng)用價(jià)值。克酮酸染料以其獨(dú)特的五元環(huán)結(jié)構(gòu)為中心，展現(xiàn)出強(qiáng)大的電子接受能力。其兩側(cè)連接的給電子基團(tuán)，形成了供體-受體-供體的構(gòu)型，使得電荷在較大程度上離域。與方酸染料相比，克酮酸染料的五元環(huán)單元在接受電子方面表現(xiàn)得更為出色，因此其吸收波長(zhǎng)相較于相應(yīng)的方酸染料紅移了約100nm。有研究人員利用簡(jiǎn)并四波混頻技術(shù)，在近紅外區(qū)不同吸收波長(zhǎng)，脈寬為130fs條件下研究了一種吲哚克酮酸染料在溶液和薄膜中的三階非線性光學(xué)性質(zhì)。.該克酮酸染料在773nm，四氫呋喃溶液中的共振三階超分子極化率γ為5.3×10-29esu，在薄膜中的共振三階非線性極化率χ(3)值達(dá)到10-8esu數(shù)量級(jí)。[1]

制備方法

有研究人員報(bào)道了克酮酸的新合成路線，以四氯苯醌為原料，經(jīng)甲氧基化，水解，氧化脫羧三步制得高純度的克酮酸。和從乙二醇出發(fā)的傳統(tǒng)制法相比，該路線原料易得，條件溫和，總收率可達(dá)35%，遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)法的約10%。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 李忠玉,徐松,黃新,等.一種近紅外光記錄與存儲(chǔ)材料——克酮酸染料的三階非線性光學(xué)性質(zhì)[J].影像科學(xué)與光化學(xué), 2006, 25:241-248.

[2] 車慶林,劉江瓊,彭孝軍.克酮酸合成新方法研究[J].化學(xué)世界, 1999, 40:2.