3-溴-2-氟芐溴（1-Bromo-3-bromomethyl-2-fluorobenzene）是一種無(wú)色到淺黃色液體的有機(jī)化合物，微溶于水。作為芐溴類化合物，具有一定的腐蝕性和毒性。3-溴-2-氟芐溴可作為有機(jī)合成中的中間體，用于合成其他有機(jī)化合物。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN202380036995.4用于制備中間體2的程序步驟-1:6-(3-溴-2-氟芐基) -7-氧代-5-氨雜螺[2.4]庚烷-5-甲酸叔丁酯的合成，在-78℃下,向7-氧代-5-氮雜螺[2.4]庚烷-5-甲酸叔丁酯(2.0g,9.47mmol)在四氫呋喃(4.0mL)中的溶液中添加雙(三甲基甲硅烷基)胺鋰在四氫呋喃(14.2mL,1M,14.2mmol)中的溶液。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌5min,然后溫?zé)嶂?℃并在此溫度下攪拌30min,然后在室溫下再攪拌30min。然后在室溫下添加3-溴-2-氟芐溴(2.66g,9.94mmol)。然后允許將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒃贁嚢?0min。將反應(yīng)混合物用水淬滅,用EtOAc稀釋并用1M HCl水溶液和鹽水洗滌,經(jīng)疏水性玻璃料過(guò)濾并在真空中蒸發(fā)。將殘余物通過(guò)快速柱色譜法[梯度:0%至20%的在異已烷中的乙酸乙酯]純化以得到呈黃色油狀物的主題化合物(1.25g,33%產(chǎn)率)[1]。

2、專利CN202180074185.9實(shí)施例43關(guān)于化合物編號(hào)A1?82的合成，向5?(吡咯烷?1?基)?3，4?二氫吡啶?1(2H)?甲酸叔丁酯(266g，895mmol，1當(dāng)量)在乙腈(2.66L)中的溶液中加入3-溴-2-氟芐溴(288g，1.07mol，1.2當(dāng)量)和TBAI(33.1g，89.5mmol，0.1當(dāng)量)。將混合物在95℃攪拌12小時(shí)。如上所述建立另外兩批。冷卻至20℃以后，將所有三個(gè)反應(yīng)物合并并濃縮。將殘余物倒入水(1L)中，用乙酸乙酯(3×300mL)萃取。將有機(jī)層用鹽水(500mL)洗滌，經(jīng)Na2SO4(500g)干燥，過(guò)濾并在減壓下濃縮以提供殘余物。將殘余物通過(guò)硅膠上的柱色譜(洗脫液為石油醚/乙酸乙酯＝40/1至20/1，20L)純化以提供作為白色固體的標(biāo)題化合物(270g，664mmol，74.2％收率)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]森特薩制藥(英國(guó))有限公司. 雙環(huán)雜環(huán)衍生物和相關(guān)用途:CN202380036995.4[P]. 2024-12-17.

[2]歐瑞夏治療有限公司. 中環(huán)或大環(huán)芐基取代的雜環(huán)衍生物及其作為食欲素-2受體激動(dòng)劑的用途:CN202180074185.9[P]. 2023-08-22.