概述
嘧啶酮是一類具有重要應用價值和良好生物活性的含氮雜環(huán)化合物，可用作抗腫瘤藥物、止痛藥物、殺菌劑、除草劑、殺蟲劑等[1]。4(3H)-嘧啶酮又稱4-羥基嘧啶，是一種分子式為C4H4N2O，分子量為96.0874的化工中間體，性狀為白色結晶粉末。通過使用易于獲得的廉價原料3-氨基-2-不飽和羧酸酯和羧酸酰胺，在堿的存在下使原料反應可以獲得4(3H)-嘧啶酮，而不會產生大量副產物[1]。
應用
4(3H)-嘧啶酮類雜環(huán)化合物及其可藥用的鹽可用于治療和/或預防由SHP2介導的相關病癥、特別是癌癥臨床藥物研究[3]。此外，基于對4(3H)-嘧啶酮及其衍生物的系列研究，發(fā)現(xiàn)其中部分物質可用作TRPV4受體的調節(jié)劑，其在治療各種疾病，綜合癥，尤其在治療發(fā)炎性，疼痛性及泌尿性疾病及障礙中表現(xiàn)出較好的性質[4]。
除了藥物研究領域，納米化學領域還報道了一種脲基嘧啶酮分子修飾納米硅的制備方法。其特征在于：(1)將2-氨基-6-(1-乙基戊基)-3H-嘧啶-4-酮和1,1-羰基二咪唑按摩爾比1:1~2混合，加三氯甲烷，20~60℃反應2~24h，得異胞嘧啶異氰酸酯；(2)將納米硅分散于乙醇水溶液中，二者質量體積比為1:48~53，加溶液體積0.2~0.3%的氨丙基三甲氧基硅烷，20~70℃反應2~24h，得表面修飾氨基的納米硅；(3)將表面修飾氨基的納米硅分散于三氯甲烷中，二者的質量體積比為0.4~0.6:30，加入表面修飾氨基的納米硅質量8~12%異胞嘧啶異氰酸酯，20~60℃反應2~24h，得脲基嘧啶酮分子修飾的納米硅。上述工藝具有工藝簡單，反應條件溫和等優(yōu)點，通過多重氫鍵的動態(tài)強超分子作用，可以抑制硅納米粒子在反復充放電過程中的膨脹并防止納米硅的粉化[5]。通過2-氨基-6-(1-乙基戊基)-3H-嘧啶-4-酮這一4(3H)-嘧啶酮衍生物的應用介紹，可以為研究人員今后開展針對4(3H)-嘧啶酮及其衍生物的應用探究提供新的方向。
互變異構研究
采用密度泛函理論，在 B3LYP/6-311G**基組水平上，計算并考察了4(3H)-嘧啶酮及其類似物(5-氟-4(3H)-嘧啶酮，4-巰基嘧啶和5-氟-4-巰基嘧 啶)醇式結構和酮式結構進行結構互變質子遷移過程中的2種可能途徑：(a)分子內質子遷移；(b)水助質子遷移。計算結果表明，途經b所需要的活化能較 小。研究還表明，氫鍵在降低反應活化能方面起著重要的作用[6]。
參考文獻
[1]鐘瑩,劉建超,王龍,等.2,3,5-三取代嘧啶-4(3H)-酮類化合物的合成新方法[C]//中國化學會第28屆學術年會.0.
[2] Kikuo A , Kiyoshi O .PRODUCTION OF 4-HYDROXYPYRIMIDINES:JP19880323436[P].JPH01279874A.
[3]陳向陽,高英祥.嘧啶-4(3H)-酮類雜環(huán)化合物,其制備方法及其在醫(yī)藥學上的應用:202180009655[P].
[4]宍戸祐二,井上義,山岸龍也,等.作為TRPV4拮抗劑的嘧啶-4(3H)-酮衍生物.CN202180029570.1.
[5]任東風,文貴強,張喆,等.一種脲基嘧啶酮分子修飾納米硅的制備方法.CN202211470536.0.
[6]李寶宗.4(3H)-嘧啶酮及其類似物互變異構的理論研究[J].化學研究, 2007, 18(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-1011.2007.01.016.