簡(jiǎn)介

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺是一種重要的有機(jī)化合物，通常為淺黃色液體，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和溶解性。它在多種有機(jī)反應(yīng)中作為關(guān)鍵的起始原料，廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺的性狀

制備

在100ml間歇式Parr反應(yīng)器（Parr，5500系列）中進(jìn)行一步還原胺化反應(yīng)，配備機(jī)械攪拌和自動(dòng)溫度和壓力監(jiān)測(cè)。向反應(yīng)器中加入0.6GA二聚體，4.08gTriMEDA（胺與GA的摩爾比為4），0.15g催化劑（基于GA的0.25:1重量比），1.60gIS（MeOH反應(yīng)用癸烷，所有其他溶劑用TriEGDME）和40mL溶劑。封鎖反應(yīng)堆。用N2沖洗3號(hào)反應(yīng)器30秒，在室溫下用H2加壓至30bar。加熱至100°C（速率為15°C/min）。在700轉(zhuǎn)/分鐘的轉(zhuǎn)速下攪拌，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)。一鍋兩步反應(yīng)遵循類似的過(guò)程。用N2沖洗。用6bar氮?dú)饧訅悍磻?yīng)器，加熱（至30°C，40°C/50°C）/在冰?。?°C）/水浴（15°C）中冷卻。以700轉(zhuǎn)/分?jǐn)嚢?小時(shí)，反應(yīng)時(shí)間3小時(shí)/5小時(shí)。減壓氮?dú)夥磻?yīng)器，立即用30巴氫氣加壓。加熱至100°C，反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)后，在冰浴中將反應(yīng)堆冷卻到室溫。將含催化劑的反應(yīng)產(chǎn)物離心，并用上清進(jìn)行產(chǎn)物分析，最終確證為N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺[1]。

烷基化試劑

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺作為烷基化試劑，用于與N,N-二甲基乙醇胺硫酸氫鹽反應(yīng)，引入特定的烷基鏈，構(gòu)建目標(biāo)胺類化合物的結(jié)構(gòu)。例如：Li等人將N,N-二甲基乙醇胺硫酸氫、N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺、堿和磁攪拌珠加入單頸燒瓶中，在110°C下攪拌反應(yīng)20分鐘。反應(yīng)完成后，用飽和NaCl溶液稀釋，經(jīng)Et?O萃取、Na?SO?干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。取少量殘?jiān)?，加入十二烷作為?nèi)標(biāo)和甲醇稀釋，最后通過(guò)堿性氧化鋁閃柱色譜純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Vermeeren, Benjamin; et al. How intermediate analysis inspires selectivity control for the catalytic reductive amination of carbohydrates toward ethylene polyamines. Chem Catalysis (2023), 3(5), 100602.

[2] Li, Ziwei; et al. General Construction of Asymmetric Amine Ethers via Efficient Transesterification. Chemistry - A European Journal (2024), 30(10), e202303832.