二溴三苯胺是一種黃色結(jié)晶固體的有機化合物。它在常見溶劑中可溶解，如乙醇、二甲基甲酰胺和氯仿，在室溫下相對穩(wěn)定。具有高熱穩(wěn)定性和優(yōu)良的電子接受性能，是一種空穴傳輸材料和空穴傳輸材料的結(jié)構(gòu)單元，在有機電子材料的發(fā)展中起著關(guān)鍵作用。二溴三苯胺可用作有機合成中的中間體，還可用作農(nóng)藥合成中的催化劑。

制備方法

方法一：(1)在冰水冷浴的條件下,將5g(29.6mmol)二苯胺溶于30mL N,N-二甲基甲酰胺中;將10g(59.2mmol)NBS溶于60mL N,N-二甲基甲酰胺中,將NBS的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到二苯胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,將混合物在室溫下攪拌24h,反應(yīng)結(jié)束出料于冰水混合物中,將析出的沉淀物過濾并真空干燥，得到雙(4-溴苯基)胺7.8g,產(chǎn)率81.3%;

(2)在施蘭克瓶中加入2.4g(12.0mmol)碘苯、4.12g(73.6mmol)氫氧化鉀、30mL無水甲苯以及3g(9.2mmol)雙(4-溴苯基)胺,施加三個氮氣-真空循環(huán),加入49.7mg(0.28mmol)1,10-鄰菲羅啉和53.3mg(0.28mmol)碘化亞銅,再進(jìn)行三個氮氣-真空循環(huán),加熱至110℃反應(yīng)24h;反應(yīng)結(jié)束后用二氯甲烷和水進(jìn)行萃取3次,每次二氯甲烷用量10mL,水20mL,合并有機相并用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥,旋蒸后通過柱層析對產(chǎn)物進(jìn)行純化,所用洗脫液為二氯甲烷和石油醚,所述二氯甲烷和石油醚的體積比為3:1,得到二溴三苯胺2.5g,產(chǎn)率為67.8%[1]。

方法二：將1-溴-4-碘苯(41.7g,0.148mol)和苯胺(5.5g,0.059mol)溶于100mL無水甲苯中，然后加入叔丁醇鈉(22.7g,0.236mol)，CuI(2.3g,0.012mol)以及1,10-菲啰啉(4.3g,0.023mol)，氮氣氛圍下加熱到115℃反應(yīng)18h，冷卻后濃縮除去甲苯，加入去離子水和二氯甲烷進(jìn)行萃取，經(jīng)分液得到的有機層用無水硫酸鎂干燥、抽濾、減壓蒸餾后，以石油醚作為展開劑進(jìn)行柱層析分離提純，得到粘稠狀產(chǎn)物二溴三苯胺，產(chǎn)率約85％(20.2g)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]吉林大學(xué). 一種多齒有機配體及其制備方法和應(yīng)用、金屬超分子聚合物及其制備方法:CN202111600379.6[P]. 2022-03-25. 

[2]華南理工大學(xué). 一種有機小分子空穴注入/傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用:CN201910567796.1[P]. 2019-11-01.