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苯氧威的優(yōu)化合成

2025/9/30 9:33:19 作者:南星

簡(jiǎn)介

苯氧威,又名雙氧威,是一種昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,1982年由瑞士R.Maag公司(現(xiàn)為汽巴-嘉基公司)發(fā)現(xiàn)并開發(fā),化學(xué)名稱為2-(4-苯氧基苯氧基)乙基氨基甲酸乙酯。

苯氧威是一種非萜烯類氨基甲酸酯化合物,具有胃毒和觸殺作用,殺蟲譜廣,對(duì)多種昆蟲有強(qiáng)烈的保幼激素活性,可殺滅蟲卵、抑制成蟲變態(tài)和幼蟲蛻皮,造成幼蟲后期或蛹期死亡。苯氧威可用于鞘翅目、鱗翅目類倉(cāng)儲(chǔ)害蟲以及蟑螂、跳蚤等衛(wèi)生害蟲的防治;此外,可制成餌料防治紅火蟻、白蟻等多種蟻群,抑制蚊幼蟲發(fā)育,在棉田、果園、菜地和觀賞植物上,還能有效防治木虱、蚧類、卷葉蛾等害蟲。由于昆蟲無(wú)法將苯氧威與體內(nèi)的天然保幼激素加以區(qū)分和排斥,因而不易產(chǎn)生抗藥性。據(jù)報(bào)道,苯氧威對(duì)蜜蜂和一些害蟲天敵如繭蜂類、小蜂屬、花蝽等,苯氧威不會(huì)產(chǎn)生毒害,因此苯氧威具有廣闊的市場(chǎng)前景。

合成方法[1]

在500ml四口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,依次加入18.8g對(duì)苯氧基苯酚、一定量的無(wú)水碳酸鉀,攪拌,加熱。滴加30.4g 2-氯乙基氨基甲酸乙酯,120℃下保溫反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)完后,將反應(yīng)物進(jìn)行減壓蒸餾,收集50℃左右的餾分,餾分的主要成分是N,N-二甲基甲酰胺和2-氯乙基氨基甲酸乙酯的混合物。將蒸餾完成后的液體加入150ml冰水,使溶液溫度達(dá)到0℃,充分?jǐn)嚢?并分離水相和有機(jī)相。在裝有固體的四口瓶中加入甲苯、石油醚,加熱,使固體全溶,放在冰箱內(nèi)重結(jié)晶,干燥,得到苯氧威并稱重,計(jì)算收率。

最佳條件:對(duì)苯氧基苯酚:催化劑(mol)=1∶0.02時(shí),采用DMF為溶劑,甲苯與石油醚的體積比為1∶3時(shí),苯氧威的含量達(dá)到90%以上,收率都在85%以上。

苯氧威的合成方法

參考文獻(xiàn)

[1]張濱,李琰. 苯氧威的合成方法研究[J]. 產(chǎn)業(yè)與科技論壇,2018,17(8):89-90. DOI:10.3969/j.issn.1673-5641.2018.08.049. 

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