環(huán)氧氟丙烷是一種含氟環(huán)氧化合物，常溫下為無色透明液體，主要用于工業(yè)生產，涉及化工原料、醫(yī)藥中間體等領域。
主要用途
環(huán)氧氟丙烷可作為原料用于合成4-(氟甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-2-酮，下面介紹三種方法：
1. 將0.01 mmol的銨鹽和2 mmol的環(huán)氧氟丙烷混合后置于10 mL不銹鋼高壓釜中。 通入二氧化碳（10個大氣壓），置于恒溫浴中加熱至105°C，保持4小時后冷卻至室溫。 將高壓釜冷卻至5°C并釋放其中的二氧化碳。向反應混合物中加入四氯化碳溶劑（1毫升），經薄層硅膠過濾除去催化劑殘留物，可制得4-(氟甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-2-酮。[1]
2. 將適量催化劑（0.18或0.06 mmol）置于10 mL高壓釜中，隨后加入環(huán)氧氟丙烷（6 mmol）。向高壓釜充入二氧化碳，置于恒溫器中加熱，監(jiān)測反應完成情況。將高壓釜置于冰水浴中冷卻（15分鐘），釋放壓力可得產物4-(氟甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-2-酮。[2]
3. 將鹵化鉀（0.06 mmol）、環(huán)氧氟丙烷（2 mmol）及適量反應物加入10 mL不銹鋼高壓釜，在恒溫箱中向高壓釜通入約20℃的CO?并加熱至115℃。反應完成后（24小時），將高壓釜冷卻至約20℃，排出CO?，向殘留物中加入氯仿（1毫升）并通過薄層硅膠過濾。蒸發(fā)溶劑可得4-(氟甲基)-1,3-二氧戊環(huán)-2-酮。[3]
此外，還可用于合成4-((3-氟-2-羥基丙基)氨基)苯腈，具體方法如下：將苯胺衍生物（1.5 mmol，1.0當量）、Sc(OTf)?（0.075 mmol）和環(huán)氧氟丙烷（1.7 mmol，1.1當量）的混合物置于乙酸乙酯（EtOAc，5 mL）中，于室溫下攪拌2-24小時。減壓蒸發(fā)反應混合物。用CH?Cl?/乙酸乙酯（10:1）進行閃式柱色譜純化，得到4-((3-氟-2-羥基丙基)氨基)苯腈。[4]
參考文獻
[1] Lyubimov, S. E.; et al. The use of triethanolamine ammonium salts as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides. Russian Chemical Bulletin (2022), 71(2), 404-407
[2] Lyubimov, Sergey E.; et al. Synthesis of carborane-containing carbonates via CO2 addition to epoxides. Polyhedron (2021), 208, 115418
[31] Lyubimov, S. E.; et al. Sodium and potassium halides as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides: the effect of co-solvents. Russian Chemical Bulletin (2021), 70(4), 732-734
[4] Fujinaga, Masayuki ; et al. Scandium Triflate-Catalyzed N-[18F]Fluoroalkylation of Aryl- Or Heteroaryl-Amines with [18F]Epifluorohydrin under Mild Conditions. Organic Letters (2022), 24(22), 4024-4028