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1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺的合成方法

2025/10/10 10:17:21 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺是一種白色結(jié)晶性粉末,具有良好的溶解性,易溶于二氯甲烷和乙腈等有機(jī)溶劑。該化合物可通過(guò)多種合成方法制備,例如通過(guò)全氟丁烷磺酰氟與苯胺反應(yīng),再經(jīng)溴乙醇取代和氫化還原等步驟得到。

 1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺的性狀

1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺的性狀

合成方法

方法一:將n -芐基全氟丁烷磺酰胺乙醇(0.25 g, 1 mmol, 1.0 eq)溶于乙酸乙酯(15 mL)和四氫呋喃(5 mL)中。加入氫氧化鈀(0.07 g)。加入充滿氫氣的氣球(在工作時(shí)間針在溶液上方冒泡)。在室溫下攪拌反應(yīng)20小時(shí)。在Celite上過(guò)濾鈀,用乙酸乙酯洗滌燒瓶。蒸發(fā)溶劑。用DCVC(0%-35%乙酸乙酯在石油醚中顯示染色- kmno4,干裝)純化得到標(biāo)題化合物1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺[1]。

方法二:將全氟丁烷磺酰氟(5 g, 2.8 mL, 16.5 mmol)和三乙胺(4.6 mL, 33 mmol)溶解在干乙腈(40 mL)中(每含1 mmol全氟烷烴磺酰氟2.5 mL),氬氣加熱。在0-5°C(冰?。l件下,按比例向混合物中加入苯胺(2.12 g, 19.8 mmol)1小時(shí)。在室溫下加熱并攪拌24小時(shí)?;亓?小時(shí)(油?。?,冷卻并蒸發(fā)。用閃蒸柱色譜法純化。然后將n -芐基全氟丁烷磺酰胺(0.5 g, 1 mmol, 1.0 eq)溶于丙酮(15 mL)中。加入碳酸鉀(354 mg, 2.57 mmol, 2.0 eq)、溴乙醇(192 mg, 0.11 mL, 1.54 mmol, 1.2 eq)和碘化鉀(催化量),在回流條件下(油?。嚢璺磻?yīng)混合物48 h。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,蒸發(fā)溶劑。接著將n -芐基全氟丁烷磺酰胺乙醇(0.25 g, 1 mmol, 1.0 eq)溶于乙酸乙酯(15 mL)和四氫呋喃(5 mL)中。加入氫氧化鈀(0.07 g)。加入充滿氫氣的氣球(在工作時(shí)間針在溶液上方冒泡)。在室溫下攪拌反應(yīng)20小時(shí)。在Celite上過(guò)濾鈀,用乙酸乙酯洗滌燒瓶。蒸發(fā)溶劑。用DCVC(0%-35%乙酸乙酯在石油醚中顯示染色- kmno4,干裝)純化得到標(biāo)題化合物1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羥基乙基)-酰胺[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis of reference standards for emerging sulfonamide PFAS precursors suspected in aqueous film-forming foams via a benzyl intermediate. Liwara, D. Jeremy; et al. Tetrahedron (2025), 169, 134347.

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