1. 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚是是一種有機(jī)化合物，分子式為C9H8O3，分子量為164.16 g/mol，其外觀為淡黃色粉末或晶體，熔點(diǎn)約128~130°C，沸點(diǎn)約251.6°C，微溶于水，溶于氯仿、乙醇，可隨水蒸氣揮發(fā)。儲(chǔ)存條件需保持干燥陰涼（2~8°C），避免光照。

2. 微波合成方法

（1）合成方法

在圓底燒瓶中加入3 g（0.028 mol）對(duì)甲苯酚，8 g（0.057 mol）六次甲基四胺，再加入30 mL三氟乙酸，搖勻使固體溶解。將圓底燒瓶置于微波化學(xué)反應(yīng)器中，設(shè)置功率為400 W，反應(yīng)20 min，溶液變?yōu)樽鼐G色，然后加入80 mL鹽酸（4 mol/L），微波功率400 W，反應(yīng)10 min，靜置冷卻，有淺黃色針狀晶體析出，減壓過(guò)濾，干燥，環(huán)己烷重結(jié)晶，得到淡黃色針狀晶體，干燥，稱重^[1]。

圖1  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚的合成路線

在微波條件下，反應(yīng)時(shí)間大大減少，避免了長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)帶來(lái)的副產(chǎn)物，并且能夠促進(jìn)反應(yīng)更好地進(jìn)行。整個(gè)反應(yīng)過(guò)程簡(jiǎn)單，微波反應(yīng)結(jié)束后直接靜置冷卻，即可以得到針狀結(jié)晶粗產(chǎn)品，不需要經(jīng)過(guò)萃取，濃縮等操作,為工業(yè)化生產(chǎn)提供了有效的借鑒^[1]。

（2）反應(yīng)機(jī)理

此反應(yīng)為親電芳香取代，其中親電試劑為六次甲基四胺衍生出的亞胺離子。在三氟乙酸作用下，六次甲基四胺質(zhì)子化、斷裂產(chǎn)生亞胺離子，亞胺離子對(duì)芳環(huán)發(fā)生親電芳香取代，經(jīng)互變異構(gòu)生成一個(gè)芐胺衍生物。接下來(lái)六次甲基四胺部分發(fā)生第二次質(zhì)子化、斷裂產(chǎn)生亞胺離子，然后進(jìn)行分子內(nèi)氧化還原作用，芐胺部分被氧化為亞芐基亞胺離子，它經(jīng)過(guò)水解，即得到醛^[1]。

圖2  微波合成2,6-二甲酰-4-甲基苯酚可能的反應(yīng)機(jī)理

3. 用途

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚作為精細(xì)化工中間體，常用來(lái)合成大環(huán)雙核配合物及其金屬配合物，它們?cè)卺t(yī)藥、催化、熒光探針等領(lǐng)域有著廣泛的研究和應(yīng)用^{[2, 3]}。

參考文獻(xiàn)

[1] 王松, 朱瑞濤, 董金龍, 等. 微波合成2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚的研究[J]. 化學(xué)研究與應(yīng)用, 2018, 30(07): 1148-1151.

[2] Mahapatra T S, Chaudhury S, Dasgupta S, et al. Dinuclear nickel complexes of divergent Ni…Ni separation showing ancillary ligand addition and bio-macromolecular interaction[J]. New Journal of Chemistry, 2016, 40(3): 2268-2279.

[3] Kremer A B, Osten K M, Yu I, et al. Dinucleating ligand platforms supporting indium and zinc catalysts for cyclic ester polymerization[J]. Inorganic Chemistry, 2016, 55(11): 5365-5374.