背景及概述

1,1-環(huán)己基二乙酸，也被稱為環(huán)己基乙酸，是一個(gè)在環(huán)己烷的同一個(gè)碳原子上連接了兩個(gè)乙酸基團(tuán)的特殊二元羧酸。它在有機(jī)合成和材料科學(xué)中是一個(gè)有用的中間體，其獨(dú)特的“V”形結(jié)構(gòu)（兩個(gè)羧基從同一個(gè)點(diǎn)伸出）賦予了它有趣的反應(yīng)和配位性質(zhì)。以下是關(guān)于它的性質(zhì)，用途，制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)及應(yīng)用

1,1-環(huán)己基二乙酸是一種無(wú)色至淡黃色的液體，具有特殊的芳香氣味。它在常溫下有一定的揮發(fā)性。1,1-環(huán)己基二乙酸具有很廣泛的應(yīng)用。它被用作樹脂的合成中間體，可用于制備聚酯樹脂、聚氨酯、聚酰亞胺等高分子材料。它還可用作可溶解染料、溶劑和涂料添加劑。此外，兩個(gè)羧基可以作為配位點(diǎn)，與金屬離子配位形成配合物。1,1-環(huán)己基二乙酸是合成抗癲癇病藥物加巴噴丁的中間體，也是一種新型功能材料單體，其附加值高，市場(chǎng)前景好。

圖1 1,1-環(huán)己基二乙酸的性狀圖

制法

1,1-環(huán)己基二乙酸的制備可經(jīng)由環(huán)己烯在乙酰丙酮存在下與過(guò)氧乙酸反應(yīng)得到。此反應(yīng)通常在溫和的條件下進(jìn)行，并需要催化劑的存在。一種常見的合成路線是環(huán)己酮與氰乙酸（或類似試劑）通過(guò)Knoevenagel縮合反應(yīng)，然后水解得到最終產(chǎn)物。參考文獻(xiàn)[1]介紹了以環(huán)己酮、氰乙酸甲酯、氨氣為起始原料，經(jīng)酰胺化、水解、精制得到1,1-環(huán)己基二乙酸。該工藝總收率為82％，純度較傳統(tǒng)工藝有明顯提高。

圖2 1,1-環(huán)己基二乙酸的合成反應(yīng)式

安全信息

1,1-環(huán)己基二乙酸在一般情況下是相對(duì)安全的，但仍需謹(jǐn)慎處理。它為刺激性物質(zhì)，可能對(duì)眼睛和皮膚產(chǎn)生刺激。在使用或操作過(guò)程中，應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備，如安全眼鏡和手套。要避免其接觸火源和高溫環(huán)境。在儲(chǔ)存時(shí)，應(yīng)將其放置在避光、陰涼、通風(fēng)的地方，遠(yuǎn)離氧化劑和其他危險(xiǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1]孫東洲,金柄旭,李德義等.1,1-環(huán)己基二乙酸合成新工藝[J]《上海染料》2020年6期