簡(jiǎn)介

2,3,6-三氯苯甲酸（2,3,6-TBA）是一種白色結(jié)晶固體，分子式為C7H3Cl3O2，分子量225.46，熔點(diǎn)125°C。它不溶于水，但易溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。在有機(jī)合成中，它可作為合成復(fù)雜有機(jī)分子的中間體。

2，3，6-三氯苯甲酸的性狀

合成

方法一：在1.5 bar的CO2壓力下，向反應(yīng)管中加入[(IPr)AuOH]（0.015 mmol）和KOH （58.9 mg, 1.05 mmol）的THF（1.2 mL）溶液。將混合物在20°C下劇烈攪拌（1450 rpm），孵育約15分鐘。將芳香底物（1mmol）在THF （0.3 mL）中通過(guò)co2沖洗注射器加入到反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物在20°C下運(yùn)行12小時(shí)。用1M水溶液HCl （2ml）淬滅反應(yīng)混合物。本品與乙酸乙酯（3 × 3ml）一起服用。用15%氯化鈉（4ml）洗滌組合有機(jī)提取物。在Na2SO4上干燥組合有機(jī)提取物。在減壓下濃縮組合有機(jī)提取物?？焖偕V法純化產(chǎn)物（己烷/乙酸乙酯= 5/1）得到標(biāo)題化合物2，3，6-三氯苯甲酸[1]。

方法二：使用分離的[(NHC)AuOH]配合物和原位生成的配合物。在45°C THF中存在3mol % 1和1.05 mmol KOH的情況下，用CO2（1.5 bar）處理2a (1 mmol)，隨后酸水解得到惡唑2-羧酸（3a）。在沒(méi)有[(IPr)AuOH]或KOH的情況下，在其他相同的條件下，羧基化不會(huì)發(fā)生。純化得到標(biāo)題化合物2，3，6-三氯苯甲酸，收率92%[2]。

用途

2,3,6-三氯苯甲酸是一種有機(jī)酸，常用于有機(jī)合成中作為反應(yīng)試劑或中間體。例如：在高真空下，2-氯-4h-1,3,2-苯二氮磷-4-1（182 mg，0.9 mmol，1.5當(dāng)量）于不同燒瓶中干燥1小時(shí)后，再干燥10分鐘。接著，將三丁基焦磷酸銨（ppi）和2-氯-4h-1,3,2-苯二氮磷-4-1（bdpp）分別溶于DMF（0.6 mL）。隨后，將2，3，6-三氯苯甲酸和部分TBA（1.2 mL）加入bdpp溶液中。45分鐘后，尿苷溶于DMF（0.45 mL）并加入到上述混合物中，最終得到化合物C9H16N3O11P[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Carboxylation of C-H Bonds Using N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes. By: Boogaerts, Ine I. F.; et al. Journal of the American Chemical Society (2010), 132(26), 8858-8859.

[2] Carboxylation catalysts containing copper, silver, or gold complexes Assignee: University Court of the University of St Andrews Inventors: Nolan, Steven P.; et al View All World Intellectual Property Organization.

[3] Novel synthesis of nucleoside 5'-triphosphates and their derivatives. Assignee: SeNa Research, Incorporated. World Intellectual Property Organization.