簡介

3,5-二羥基苯甲醛是一種重要的有機化合物，通常呈現(xiàn)為淡黃色的晶體，具有特殊的氣味。在常溫下，3,5-二羥基苯甲醛在水中的溶解性較差，但在有機溶劑如二氯甲烷、乙醚和丙酮中溶解性較好。3,5-二羥基苯甲醛可用作合成多種有機化合物的中間體，是一種多功能的有機合成原料。

3,5-二羥基苯甲醛的性狀

合成

方法一：在去離子水（7 mL）中加入濃硫酸（4 mL），搖勻后加入二水重鉻酸鈉（Na2Cr2O7.2H2O, 4 g, 13.36 mmol）。緩慢加入額外的去離子水（6ml），將得到的溶液冷卻至0℃。將新制的瓊斯試劑在0℃下滴加到3,5-二羥基芐基醇（Ca. 1.8 g, Ca. 13 mmol）與丙酮（90 mL）的溶液中。反應混合物變成深綠色。瓊斯的試劑不斷加入，直到反應的顏色變成橙黑色。反應混合物在0℃下攪拌7 min，然后倒入乙醚（500 mL）中。分離有機層，用飽和NaHCO3溶液（6×30 mL）和鹽水（5×30 mL）洗滌，然后用Na2SO4干燥，減壓過濾濃縮得到標題化合物3,5-二羥基苯甲醛[1]。

方法二：用純化蛋白（100-250 μg）或蛋白提取物（50 pL）在300 μL反應中進行檢測，反應中含有磷酸鹽緩沖液（50 mM, pH 7.2）、NaCl （300 mM）、抗壞血酸鈉（10 mM）和FeSO4 （0.5 mM）。平衡5分鐘后，加入二苯乙烯底物（溶解于DMSO中的1 mM）和類胡蘿卜素底物（溶解于1% Tween 40141中的2 mM β-apo-8′-胡蘿卜素0.27 mM）。在30°C下進行體外反應，規(guī)定時間（5分鐘至12小時）。用1 n HCl （50 μL）停止反應。用乙酸乙酯（500pl）萃取三次。提取β-Apo-8′-胡蘿卜素用Et2O測定。在N2下干燥組合有機餾分，并保存至HPLC或GC分析得到標題化合物3,5-二羥基苯甲醛[2]。

關鍵中間體

3,5-二羥基苯甲醛在有機合成中具有重要的用途，可以作為合成多種復雜有機化合物的關鍵中間體。例如：在室溫下，將3,5-二羥基苯甲醛（25 mmol）和對甲苯磺酸吡啶（0.6 mmol）在二氯甲烷（80 mL）中攪拌0.5小時。在相同溫度下，將140 mmol的3,4-二氫-α-吡喃溶于20 mL的二氯甲烷中。將反應混合物在室溫下攪拌4小時。用水清洗反應混合物兩次。干燥反應混合物并在真空中蒸發(fā)。將石油醚的粗渣油再結(jié)晶得到產(chǎn)品[3]。

參考文獻

[1] Carbon-carbon bond construction using electron transfer initiated cyclization reactions. Ruthenium-catalyzed hydroesterification and its application towards the synthesis of integramycin. By: Wang, Lijun. 2005, 66(9), 225 pages.

[2] Identification of bacterial carotenoid cleavage dioxygenase homologs that cleave the interphenyl α,β double bond of stilbene derivatives via a monooxygenase reaction. By: Marasco, Erinn K.; et al. ChemBioChem (2008), 9(9), 1450-1461.

[3] Effects of polyphenol compounds on influenza A virus replication and definition of their mechanism of action. By: Fioravanti, Rossella; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2012), 20(16), 5046-5052.