簡(jiǎn)介

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一種重要的氨基酸衍生物，通常呈白色至米白色粉末，熔點(diǎn)為143-146°C，密度為1.200 g/cm3，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有機(jī)溶劑。其主要用于生物化學(xué)研究領(lǐng)域。

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的性狀

合成方法

方法一：將H-Cys(S-CPh3)-OH（4.725 g, 13 mmol）溶液在二氧六環(huán)（40 mL），水（20 mL）和1M NaOH（13 mL）的混合物中攪拌。將混合物放入冰水中冷卻。在混合物中加入焦碳酸二叔丁酯（3.05 g, 14 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌6小時(shí)。將溶液在真空中濃縮至約20- 25ml。在冰水浴中冷卻反應(yīng)混合物。用一層乙酸乙酯（約20毫升）覆蓋水浴。用KHSO4稀釋溶液將反應(yīng)混合物酸化至pH值2-3（剛果紅）。用乙酸乙酯萃取水相，重復(fù)此操作。將乙酸乙酯提取液放入池中，用水清洗。將得到的混合物在無(wú)水Na2SO4上干燥。將產(chǎn)生的殘留物在真空中蒸發(fā)以獲得產(chǎn)品N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸[1]。

方法二：在氬氣環(huán)境下，在干燥的DMF （20ml）中，將三氯化三氯（13.5 g）按比例加入l-半胱氨酸鹽酸鹽（5 g）攪拌溶液中，在室溫下超過(guò)20分鐘。將得到的懸浮液在室溫下攪拌36小時(shí)。在室溫下滴入10%醋酸鈉溶液（150ml）使反應(yīng)冷卻，同時(shí)形成白色沉淀。過(guò)濾產(chǎn)品。將本品懸浮于丙酮（100ml）中。在50°C的溫度下攪拌30分鐘。將反應(yīng)混合物在0℃下依次冷卻。過(guò)濾反應(yīng)混合物。用二乙醚洗滌反應(yīng)混合物。在真空中干燥混合物。產(chǎn)品在熱的二乙醚/丙酮混合物中重結(jié)晶得到標(biāo)題化合物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸[2]。

作為保護(hù)氨基酸的試劑

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一種重要的氨基酸衍生物，主要用于生物化學(xué)研究和有機(jī)合成領(lǐng)域。它在固相合成中常用作保護(hù)氨基酸的試劑，能夠保護(hù)胱氨酸的硫醇基團(tuán)。例如：將1 g反應(yīng)物、232 mgN-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸和207 mg四甲基六氟磷酸銨部分溶解于2.5 mL DCM中。在0.7 mL DMF中加入130 mg DIPEA，室溫反應(yīng)15分鐘后，用Et?O沉淀產(chǎn)物，過(guò)濾并洗滌，最后在PrOH中溶解并再次用Et?O沉淀，過(guò)濾、洗滌并干燥得到產(chǎn)物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Formation of Hybrid Hydrogels Consisting of Tripeptide and Different Silver Nanoparticle-Capped Ligands: Modulation of the Mechanical Strength of Gel Phase Materials. By: Nanda, Jayanta; et al. Journal of Physical Chemistry B (2012), 116(40), 12235-12244.

[2] A series of ceramide analogs modified at the 1-position with potent activity against the intracellular growth of Chlamydia trachomatis. By: Saied, Essa M.; et al. Future Medicinal Chemistry (2015), 7(15), 1971-1980.

[3] PEGylation of the peptide Bac7(1-35) reduces renal clearance while retaining antibacterial activity and bacterial cell penetration capacity. By: Benincasa, Monica; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 95, 210-219.