簡介

L-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽是一種白色粉末，化學(xué)式為C??H??ClNO?，分子量229.71，熔點(diǎn)157-158℃，沸點(diǎn)281.3℃（760 mmHg），閃點(diǎn)140.3℃。它在有機(jī)溶劑中溶解性較好，但在水中的溶解性較差。作為一種重要的氨基酸衍生物，L-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽主要作為有機(jī)合成中間體，

L-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽的性狀

合成

方法一：在Dean-Stark裝置安裝的燒瓶中加入1等量的苯丙氨酸、1.1等量的酒精和1.1等量的PTSA·H2O至甲苯（0.1 M）。在回流下攪拌混合物過夜。在減壓下濃縮混合物。用Et2O稀釋混合物。將溶液輕輕加熱至35°C。讓溶液在冰浴中冷卻沉淀幾個(gè)小時(shí)。過濾沉淀物。用冷的Et2O洗滌沉淀物。在真空下干燥產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物L(fēng)-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽 [1]。

方法二：將聚二氯磷腈（43.1 mmol）溶解于THF （400 mL）中。在聚二氯磷腈溶液中加入碳酸銫（Cs2CO3）（61.9 g, 190 mmol）。在THF（300 mL）中懸浮氨基酸乙酯鹽酸鹽（9.912 g, 43.1 mmol）。用三乙胺（6.62 mL, 47.5 mmol）處理混合物?；亓鲬腋∫?4小時(shí)。過濾懸架。將懸浮液加入聚合物溶液中1小時(shí)。將聚合物溶液在室溫下攪拌24小時(shí)。在聚合物溶液中加入氯化氯（18.1 g, 129 mmol）。將所得溶液在室溫下攪拌24小時(shí)，然后在40°C下攪拌24小時(shí)。將所得溶液再回流24小時(shí)，此時(shí)聚合物從溶液中析出。從聚合物溶液中除去所有溶劑。將聚合物溶于甲醇（200ml）中。將聚合物溶液在12- 14000 MWCO透析管中與甲醇透析3天。從透析中去除聚合物。在減壓下干燥聚合物1周得到標(biāo)題化合物L(fēng)-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽[2]。

有機(jī)中間體

L-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽作為關(guān)鍵起始原料，參與還原胺化反應(yīng)，與2,4-二甲氧基苯甲醛等試劑反應(yīng)，可用于進(jìn)一步的有機(jī)中間體。例如：將4.00 g（17.4 mmol）L-苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽、2.90 g（17.4 mmol）2,4-二甲氧基苯甲醛、2.86 g（34.8 mmol）NaOAc和7.40 g（34.8 mmol）NaBH(OAc)?溶于80 mL MeOH中，室溫?cái)嚢柽^夜。濃縮溶液得濃稠殘留物。將殘留物用CH?Cl?（20 mL）和1/4飽和Na?CO?（120 mL）分層，再用Et?O（50 mL）洗水相2次。干燥并濃縮有機(jī)層[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Development of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)-based organogelators. By: Rabaud, Dorian; et al. Soft Matter (2023), 19(36), 6958-6967.

[2] Miscibility of choline-substituted polyphosphazenes with PLGA and osteoblast activity on resulting blends. By: Weikel, Arlin L.; et al. Biomaterials (2010), 31(33), 8507-8515.

[3] Combinatorial Synthetic Design. Solution and Polymer-Supported Synthesis of Heterocycles via Intramolecular Aza Diels-Alder and Imino Alcohol Cyclizations. By: Spaller, Mark R.; et al. Journal of Combinatorial Chemistry (2002), 4(5), 516-522.