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4-羥乙基哌嗪丙磺酸的應用及制備工藝

2025/10/29 8:48:07 作者:chemS

4-羥乙基哌嗪丙磺酸(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinepropanesulfonic acid,CAS: 16052-06-5)為白色固體,熔點237-239 °C,分子式為C9H20N2O4S,分子量252.33,其外觀如圖1所示。

4-羥乙基哌嗪丙磺酸外觀.png

圖1. 4-羥乙基哌嗪丙磺酸外觀

用途

4-羥乙基哌嗪丙磺酸(HEPPS)作為一種兩性離子緩沖劑在超薄等電聚焦凝膠劑中使用,用于增強葡糖磷酸變位酶的分辨率。而且經(jīng)研究發(fā)現(xiàn),4-羥乙基哌嗪丙磺酸還具有多種作用,比如,可以降低Αβ_聚集誘導的小鼠記憶缺陷并挽救認知缺陷;可以用于驗證pH變化對中腸后部(PMG)內(nèi)容物和中腸前部(AMG)組織勻漿蛋白水解活性的影響;可以重懸酶解后的肽,用于處理腦源性細胞外囊泡(EV)蛋白和16倍同量異序串聯(lián)質(zhì)量標簽(TMT)狀標記等。

制備工藝

楊慶鎖等人[1]提供了一種4-羥乙基哌嗪丙磺酸的制備方法,采用N-羥乙基哌嗪和1,3-丙烷磺酸內(nèi)酯作為原料,無水一元醇作為溶劑,在堿性環(huán)境中反應,反應過程中不增加其它有機溶劑,無需高溫高壓條件,反應程度高,提純簡單,生產(chǎn)出的粗品經(jīng)過一次重結(jié)晶提純后含量可達到指標要求(99.0%以上)。另外,涉及到的無水一元醇可以直接回收套用到下個批次,利用率在80%以上,精密過濾脫出的醇水混合相非黏稠液體經(jīng)過蒸餾后得到的水可用于下一批次,減少了廢水的排放,是一種綠色高效的4-羥乙基哌嗪丙磺酸合成工藝,可工業(yè)化推廣。

具體步驟:N-羥乙基哌嗪與無水一元醇混合,攪拌升溫至30-50°C,加入堿調(diào)節(jié)pH至堿性,分次加入1,3-丙烷磺酸內(nèi)酯,控制反應過程中溫度不超過50°C,反應完成后得到混合液,混合液的PH為8.35-8.52; 混合液升溫至75-85°C,保溫4-6h,保溫結(jié)束后熱過濾除去雜質(zhì),濾液降溫至0-5°C,保溫結(jié)晶4-6h,保溫結(jié)束后抽濾,得濾餅;將濾餅與水混合,升溫至60-65°C得到溶清溶液,加入醋酸調(diào)節(jié)pH為5-5.5,加入活性炭保溫脫色,保溫脫色2-3h,然后精密過濾得粘稠濾液,粘稠濾液中加入無水一元醇攪拌分散,降溫至0-5°C,保溫結(jié)晶4-6h,抽濾得到精制潮品;精制潮品干燥后得4-羥乙基哌嗪丙磺酸(紅外譜圖如圖2所示)。

4-羥乙基哌嗪丙磺酸紅外譜圖.png

圖2. 4-羥乙基哌嗪丙磺酸紅外譜圖

參考文獻

[1] 楊慶鎖,董悅剛,武建泉,李凱麗,袁永坤. 一種4-(2-羥乙基)-1-哌嗪丙磺酸的合成方法. CN 117777058 A.

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