簡(jiǎn)介

丙烯酸十三氟辛酯（TFOA）為無(wú)色至淺黃色透明液體，分子量418.15，密度約1.6 g/cm3，具疏水疏油特性；可溶于氟碳溶劑、乙酸乙酯、丙酮、甲苯等，不溶于水，需避光干燥保存，常用作含氟功能單體，引入聚合物側(cè)鏈以降低表面能、提升耐候與防污性能。

丙烯酸十三氟辛酯的性狀

合成

方法一：將1H，1H,2H，2H-全氟辛烷-1-醇和三乙胺以1:1.2的摩爾比與無(wú)水無(wú)甲醇氯仿在圓底燒瓶中混合。用橡膠塞密封反應(yīng)容器。用流動(dòng)的氮?dú)鈬姙⑷萜饕猿ザ嘤嗟难鯕?。將容器放入冰浴中。?.2摩爾比向酒精中滴入丙烯酰氯。讓反應(yīng)混合物在12小時(shí)內(nèi)達(dá)到室溫。收集粗混合物。用去離子水（100毫升）清洗混合物三次，以去除過(guò)量的三乙胺和丙烯酰氯。用鹽酸（1.65 mL）進(jìn)一步清洗混合物。用去離子水（20ml）稀釋混合物。用甲氧基苯酚穩(wěn)定原油混合物。將混合物在硫酸鎂上干燥12小時(shí)。用過(guò)濾除去硫酸鎂。通過(guò)蒸發(fā)除去多余的氯仿。通過(guò)真空蒸餾提純產(chǎn)品。與甲氧基酚（0.5 wt%）混合抑制自聚合得到標(biāo)題化合物丙烯酸十三氟辛酯[1]。

方法二：在200 mL高壓釜中，加入（2-三氟己基）氯乙基38.30 g（0.100 mol）、丙烯酸鉀11.69 g（0.106 mol）、叔丁醇74.30 g（1.002 mol）、對(duì)苯二酚115.9 mg （1.053 mmol）、對(duì)甲氧基酚14.0 mg（0.113 mmol）、四丁基氯化銨1.40 g（5.037 mmol）作為催化劑，密閉加熱至180℃，攪拌4小時(shí)。然后將容器冷卻至室溫，用氣相色譜法分析，得到標(biāo)題化合物丙烯酸十三氟辛酯[2]。

用途

丙烯酸十三氟辛酯與聚nBA共聚，100%引入氟鏈，降低表面能，制備拒水拒油的高性能涂層材料。例如：在一個(gè)裝有頂部攪拌器、溫度計(jì)、冷卻器和隔板的100毫升5頸硫化瓶中，將Hg的雙功能聚nBA（見(jiàn)表）和1g的丙烯酸十三氟辛酯（TFOA, Mw 418.15 g/mol）混合在一起，用N2清洗30分鐘，在128°C下聚合8小時(shí)得到產(chǎn)物。收益率100%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Tunable Fluorophobic Effect Determines Nanoparticle Dispersion in Homopolymers and Block Polymers. By: Marsh, Zachary M.; et al. Advanced Materials Interfaces (2020), 7(5), 1901691.

[2] Preparation of fluorine-containing unsaturated carboxylic acid esters by reacting carboxylic acid salts with 2-(fluoroalkyl)ethyl chlorides Assignee: Daikin Industries, Ltd. Inventors: Shimada, Tomoo; et al. Japan.

[3] Fluorinated acrylate block copolymers with low dynamic surface tension. Assignee: BASF SE. Inventors: Thomson, Mary; et al. World Intellectual Property Organization.