4-氟二苯甲酮(4-Fluorobenzophenone,CAS 345-83-5)是一種重要的含氟芳香酮化合物,具有獨特的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域。
一、分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
4-氟二苯甲酮分子結(jié)構(gòu)為對位氟取代的二苯甲酮,化學(xué)式為C??H?FO,分子量200.21。其分子結(jié)構(gòu)特點包括:對位氟取代基,賦予分子特定的電子效應(yīng)和空間位阻;羰基作為強極性基團,提供光引發(fā)能力和反應(yīng)活性;分子中無氫鍵供體,可旋轉(zhuǎn)鍵數(shù)量為2個。[1,2]
值得注意的是,存在與4,4'-二氟二苯甲酮(CAS 345-92-6)的混淆情況。后者是雙氟取代的二苯甲酮,分子式為C??H?F?O,分子量218.2,熔點106-109℃。兩者雖結(jié)構(gòu)相似,但化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用領(lǐng)域有顯著差異,需特別注意區(qū)分。

二、工業(yè)應(yīng)用領(lǐng)域
1.UV固化涂料與油墨光引發(fā)劑
4-氟二苯甲酮在UV固化領(lǐng)域的主要應(yīng)用是作為光引發(fā)劑。反應(yīng)機理為吸收紫外光能量后分解產(chǎn)生自由基,引發(fā)聚合反應(yīng)。含氟結(jié)構(gòu)具有低表面能特性,可形成含氟層,有效阻隔氧氣,克服氧阻聚問題,廣泛應(yīng)用于印刷、涂層、電子材料等領(lǐng)域,特別是需要高抗黃變能力的場合。[1]
2.聚合反應(yīng)引發(fā)劑
在聚合反應(yīng)中,4-氟二苯甲酮主要作為自由基聚合引發(fā)劑和共聚物合成的單體材料,適用于多種聚合體系,提供特定的反應(yīng)活性。
3.電子化學(xué)品領(lǐng)域
雖然4,4'-二氟二苯甲酮(雙氟)在電子記錄材料(如成像劑和電荷控制劑)有明確應(yīng)用,但單氟4-氟二苯甲酮在此領(lǐng)域的應(yīng)用相對較少。其主要電子應(yīng)用包括作為特定電子材料的合成中間體,在光電器件制造中的輔助材料。[3]
4.醫(yī)藥中間體
單氟4-氟二苯甲酮作為"含氟砌塊",在醫(yī)藥合成中可能作為藥物分子構(gòu)建的中間體,特定藥物合成的關(guān)鍵前體。與雙氟化合物相比,單氟在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用相對有限。[4]
參考文獻
[1]張亞蘭,等."含氟二苯甲酮類光引發(fā)劑的合成及光聚合性能研究."中國化工學(xué)會.2013.
[2]Shi,J.,Feng,M.,Zhang,X.et al.Acute oral toxicity and liver oxidant/antioxidant stress of halogenated benzene, phenol, and diphenyl ether in mice: a comparative and mechanism exploration. Environ Sci Pollut Res 20, 6138–6149 (2013).
[3]C. West, G. Sedo, J. van Wijngaarden, Newly Assigned Microwave Transitions and a Global Analysis of the Combined Microwave/Millimeter Wave Rotational Spectra of 9-Fluorenone and Benzophenone, Journal of Molecular Spectroscopy (2016).
[4]N. Iranpoor, H. Firouzabadi, E. Etemadi-Davan, Phosphine-Free NiBr2-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Ketones via Carbonylative Cross-Coupling of Aryl Iodides with Ph3SnX (X = Cl, OEt), Journal of Organometallic Chemistry (2015).