簡介

還原型輔酶Q??為白色脂溶性粉末，無臭，遇光與空氣易氧化成泛醌（Q??），需避光充氮、–20 ℃保存；可溶于乙醇、丙酮、油脂及脂質(zhì)溶劑，幾乎不溶于水。作為線粒體呼吸鏈的天然抗氧化劑，它能直接清除自由基、抑制膜脂蛋白過氧化，被用于放療或化療引起的氧化應(yīng)激損傷防護、心血管及神經(jīng)退行性疾病的輔助治療。

還原性輔酶Q10的性狀

合成

方法一：準(zhǔn)備3、7、11、15、19、23、27、31、35、39-十甲基-1-[3,4-二甲氧基-2,5-二-（甲氧基甲氧基）-6-甲基苯基]四康塔-2、6、10、14、18、22、26、30、34、38-癸烯（0.15g, 0.157 mmol）在正己烷（2ml）中攪拌。將EtOH (1ml), 35% HCl （0.07 mL,0.79 mmol）和FeCl3（0.03 g, 0.23 mmol）溶液中的H2O （1ml）加入上述溶液中。在室溫下攪拌混合物3小時，然后加入H2O （3ml）。用CH2Cl2提取混合物，用H2O洗滌，用無水Na2SO4干燥。在減壓下過濾和濃縮。用SiO2柱層析法提純粗產(chǎn)物，得到產(chǎn)物還原性輔酶Q10[1]。

方法二：將DMF （1ml）與O2加氣15分鐘。向反應(yīng)混合物中加入苯酚（100.2 mg）。將(1R,2R)-(-)-1,2-環(huán)己二胺-N，N " -雙（3,5-二-丁基水楊基）-鈷配合物（2.0 mg）在0.5 mL DMF中攪拌。將反應(yīng)混合物加入到反應(yīng)溶液中。向苯酚混合物中加入甲苯（0.2 mL）。用氣泡使氧氣穿過混合物4小時。向反應(yīng)混合物中加入2.0 mg鈷絡(luò)合物。使氧氣起泡。24小時后，用TLC分析監(jiān)測反應(yīng)混合物。加入10ml飽和NaHCO3水溶液，將反應(yīng)混合物加成。用乙醚提取反應(yīng)混合物（3 × 20 mL）。在無水Na2SO4上干燥組合提取物。過濾組合提取物。將溶劑在真空中蒸發(fā)成粗橙油。用8%乙酸乙酯/石油醚在硅膠上進行柱層析純化得到標(biāo)題化合物還原性輔酶Q10[2]。

藥理活性

放射治療在惡性腫瘤治療中占有重要的地位，如何降低放療的毒副作用，提高放射治療的耐受性，值得臨床探索。近年來，越來越多的研究發(fā)現(xiàn)還原型輔酶Q??具有抑制自由基介導(dǎo)的膜脂蛋白氧化損傷作用，因此，還原型輔酶Q??的抗氧化作用，及其在氧化應(yīng)激相關(guān)疾病的預(yù)防和治療中的作用正受到越來越多的關(guān)注。還原性谷胱甘肽對放射性損傷的防治作用已有應(yīng)用[3]。

參考文獻

[1] Synthesis of Coenzyme Q10. By: Oh, Eun-Taek; et al. European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(26), 4954-4962, S4954/1-S4954/80.

[2] A Short, Highly Efficient Synthesis of Coenzyme Q10. By: Lipshutz, Bruce H.; et al. Journal of the American Chemical Society (2002), 124(48), 14282-14283.

[3] 爨國慶,史中州,李潮源,等. 輔酶Q10聯(lián)合還原性谷胱甘肽對腫瘤常規(guī)放射治療患者的保護作用 [J]. 中國醫(yī)藥導(dǎo)報, 2010, 7 (30): 30-31.