Fmoc-D-蛋氨酸是一種重要的有機化合物,在生物化學和藥物開發(fā)等領域具有廣泛應用。Fmoc-D-蛋氨酸為白色固體,可溶于氯仿、DMF、甲醇等有機溶劑,溶解性為少許溶解。Fmoc-D-蛋氨酸是Fmoc固相肽合成(SPPS)的關鍵原料,在藥物開發(fā)領域有潛在應用價值。
有機應用
1、專利CN03819160.1在具有抗增殖活性的嘧啶并化合物制備中,將Fmoc-D-蛋氨酸(5.00g,13.46mmol) (Bachem)溶解在二氯甲烷(70mL)中。室溫下依次加入吡啶(1.09mL,13.46 mmol)(Aldrich)和氰尿酰氟(1.82g, 13.46mmol)(Aldrich),攪拌混合物4小時。加入冰冷水(100mL),過濾獲得的淤漿。將濾液倒入分液漏斗中并分離層。通過無水硫酸鈉干燥有機層,過濾,和減壓濃縮以提供FMOC-D-甲硫氨酰氟,其為白色粉末(產(chǎn)率3.7g,74%)[1]。

2、專利CN202311874112.5在一種含锍陽離子脂質化合物的中間體S?甲基?N?油酰基?D?甲硫氨酸十二酯氯化物(MO1)的制備:將Fmoc-D-蛋氨酸(0.250g,0.673mmol)與正十二醇(0.151g,0.808mmol)在DCC(0.208g,1.010mmol)與DMAP(0.008g,0.067mmol)存在下反應,得到Fmoc?D?甲硫氨酸十二酯,然后在哌啶與DMF混合溶劑中脫去Fmoc得到甲硫氨酸十二酯a(0.189g,0.596mmol)。甲硫氨酸十二酯(0.432g,1.362mmol)與油酰氯(0.675mL,2.043mmol)在三乙胺存在下反應得到N?油?;?D甲硫氨酸十二酯b(0.538g,0.925mmol)。而后取產(chǎn)物b(0.150g,0.258mmol)與碘甲烷(0.016mL,0.258mmol) ,四氟硼酸銀(0.060g,0.310mmol)反應,得到產(chǎn)物MO1(0.104g,0.175mmol,產(chǎn)率67.89%),為黃色油狀物[2]。

3、Bin Ma等人將多功能氨基酸分子Fmoc-D-蛋氨酸引入到反溶劑溶液中,用于多晶鈣鈦礦太陽能電池的界面改性。研究表明,F(xiàn)moc-D-蛋氨酸官能團與鈣鈦礦中未配位的金屬陽離子相互作用,降低了鈣鈦礦薄膜的表面陷阱態(tài),抑制了電荷復合,增強了電荷傳輸,改性器件的效率可達16.75%,而對照組的效率為14.17%[3]。
參考文獻
[1] 霍夫曼-拉羅奇有限公司. 具有抗增殖活性的嘧啶并化合物:CN03819160.1[P]. 2007-06-27.
[2] 黑龍江八一農(nóng)墾大學. 一種含锍陽離子脂質化合物及其制備方法和基因載體用途:CN202311874112.5[P]. 2024-04-09.
[3] MA, BIN, SUN, XUEWEN, YAN, SU, et al. Interface modification by Fmoc-Met-OH molecule for high-efficient perovskite solar cells[J]. Journal of Materials Science. Materials in Electronics,2022,33(19):15359-15368. DOI:10.1007/s10854-022-08435-y.