間甲酚紫是一種有機(jī)化合物，呈棕綠色結(jié)晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇及堿性溶液（如氫氧化鈉溶液）。在稀堿液中顯紅紫色，弱酸性溶液中變?yōu)辄S色，強(qiáng)酸性條件下呈粉紅色。最大吸收波長(zhǎng)分別為579nm（堿性條件）和371nm（酸性條件）。主要作為酸堿指示劑，具有兩個(gè)變色范圍：?pH 1.2（紅）-2.8（黃）；pH 7.4（黃）–9.0（紫紅）? ?

合成方法

向裝有磁力針、水冷凝器和CaCl?保護(hù)管的三口圓底燒瓶中加入糖精（2 mmol）和H?SO?（3當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物加熱至140 °C，保持1小時(shí)。向混合物中加入2.2 mmol間甲酚。在140℃下攪拌加熱反應(yīng)混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后（薄層色譜法檢測(cè)），將反應(yīng)混合物倒入冰水中。進(jìn)行蒸汽蒸餾以除去苯酚。用苯和二乙醚洗滌粗產(chǎn)品以除去糖精。將殘留物溶于熱碳酸鈉溶液中。過(guò)濾殘?jiān)?。用稀鹽酸酸化濾液。過(guò)濾沉淀的彩色固體產(chǎn)物。干燥沉淀的彩色固體產(chǎn)物。經(jīng)硅膠柱色譜純化得產(chǎn)物間甲酚紫。[1]

相關(guān)研究

1 Byrne, Robert H.等人描述了采用高效液相色譜法（HPLC）純化間位甲酚紫（mCP）指示劑的流程，并報(bào)告了mCP在不同溫度（T）和鹽度（S）條件下的物理化學(xué)特性（熱力學(xué)平衡常數(shù)及可見(jiàn)光吸收率）。采用純mCP測(cè)定時(shí)，海水pH值（以總氫離子濃度表示的pHT）可通過(guò)測(cè)得的mCP吸光度比值進(jìn)行表征。該表征方法適用于278.15≤T≤308.15℃且20≤S≤40‰的條件范圍。[2]

2 liu等人采用閃式色譜法高效制備大批量純化間位甲酚紫（mCP）和甲酚紅（CR）——這兩者是直接測(cè)定海水水柱pH值的首選指示劑。通過(guò)閃式色譜法處理了多個(gè)獨(dú)立來(lái)源的未精制mCP和CR樣品。隨后通過(guò)兩種方式評(píng)估指示劑純度：(a) HPLC驗(yàn)證；(b) 高緩沖溶液pH值測(cè)定。不同批次閃式純化mCP的HPLC色譜圖顯示該工藝未必能獲得完全純凈產(chǎn)物。但基于高緩沖溶液pH值測(cè)定性能評(píng)估，HPLC純化標(biāo)準(zhǔn)mCP與閃式純化mCP之間未見(jiàn)差異。經(jīng)HPLC檢測(cè)，閃式純化的CRs均未檢出可測(cè)定雜質(zhì)。純化后CRs的pH值比較測(cè)定亦無(wú)差異。本文所述閃式色譜法適用于批量生產(chǎn)mCP和CR，可用于海水pH值的高精度分光光度測(cè)定。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Tillu, V. H.; et al Solvent-free one-pot synthesis of sulfonephthaleins from saccharin and phenols Synthetic Communications (2012), 42(8), 1101-1107

[2] Liu, Xuewu; Patsavas, Mark C.; Byrne, Robert H. Purification and Characterization of meta-Cresol Purple for Spectrophotometric Seawater pH Measurements Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 11, 4862–4868

[3] Mark C. Patsavas, Robert H. Byrne, Xuewu Liu, Purification of meta-cresol purple and cresol red by flash chromatography: Procedures for ensuring accurate spectrophotometric seawater pH measurements, Marine Chemistry, 2013, 150, 19-24.