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4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽的一種制備方法

2025/11/13 9:38:06 作者:南星

奧格列龍是一款處于上市沖刺階段的口服小分子胰高血糖素樣肽-1受體激動(dòng)劑,主打2型糖尿病治療與體重管理兩大適應(yīng)癥。4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽是合成奧格列龍關(guān)鍵中間體,同時(shí)也是其他藥物的一種重要中間體。4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽外觀為白色晶體粉末,易溶于水、甲醇、乙醇等極性溶劑,在低極性溶劑如乙醚、烷烴中溶解度較低。應(yīng)密封保存于干燥、陰涼(2-8°C)、避光的環(huán)境中,在惰性氣氛如氮?dú)饣驓鍤庀卤4娓选?/p>

4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽

制備方法[1]

步驟一:4-氟-3,5-二甲基苯胺鹽酸鹽的制備

在室溫,加入4-氟-3,5-二甲基苯胺(3.97g,28.5mmol),以及濃鹽酸(20mL)和水(20mL),攪拌。將反應(yīng)混合物在該溫度攪拌1小時(shí),然后經(jīng)過濾和干燥收集反應(yīng)混合物中的固體。向得到的固體中加入甲氧基環(huán)戊烷(20mL),并且將混合物在50℃攪拌1小時(shí),然后在室溫?cái)嚢?.5小時(shí)。將沉淀的固體經(jīng)過濾收集,并且用甲氧基環(huán)戊烷(12mL)洗滌。減壓干燥得到的固體,以得到4-氟-3,5-二甲基苯胺鹽酸鹽(4.88g,產(chǎn)率97%),為類白色固體。

步驟二:4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽的制備

向步驟一得到的化合物4-氟-3,5-二甲基苯胺鹽酸鹽(1.00g,5.69mmol)中加入濃鹽酸(10mL),并且歷經(jīng)1分鐘加入亞硝酸鈉(511mg,7.40mmol)水溶液(2.4mL水)。同時(shí)將混合物在0°C劇烈攪拌,然后將混合物在0℃攪拌30分鐘。然后,歷經(jīng)2分鐘加入氯化錫(II)(2.27g,12.0mmol)的水溶液(2.4mL水)。此外,加入水(7mL),并且將混合物在室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)混合物中的固體經(jīng)過濾收集,并且用水(2mL)洗滌。然后,將其干燥,以得到化合物4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽(1.75g,產(chǎn)率77%,含量48%),為灰色固體。1H NMR(DMSO?d6):δ10.22(s,3H),6.73(d,J=6.0Hz,2H),6.05(d,J=1.3Hz,1H),3.66(s,4H),2.12(d,J=2.2Hz,6H)。

4-氟-3,5-二甲基苯肼鹽酸鹽的制備方法

參考文獻(xiàn)

[1]中外制藥株式會(huì)社. 具有GLP-1受體激動(dòng)劑作用的吡唑并吡啶衍生物:CN201780059135.7[P]. 2019-05-21. 

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